题目内容

【题目】“奥司他韦”是化学家们合成的药品,能抗病毒,用于治疗流感。于2001年在我国投入使用。其合成路线如下

已知:+H2O

(1)莽草酸的含氧官能团名称有:__________,反应③的反应类型:_________

(2)反应①的反应试剂和反应条件:_____________________

(3)请写出反应②的化学方程式:____________________________________

(4)芳香化合物XB的同分异构体,则符合官能团只含酚羟基的X_____种。

(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。C中有_____个手性碳。

(6)设计由对甲基苯甲醛制备对醛基苯甲酸的合成路线_________________

【答案】羟基、羧基 取代反应 乙醇、浓硫酸,加热 +H2O 17 3

【解析】

莽草酸与乙醇在浓硫酸作催化剂加热条件下发生酯化反应生成A,结合已知信息,A在酸性条件下反应生成BBHO-SO2CH3发生取代反应生成CC加入稀酸作用下生成D在经过一系列反应最终得到奥斯维他,据此分析解答。

(1)莽草酸的结构简式为,含氧官能团名称有:羟基、羧基;根据分析反应③的反应类型为取代反应;

(2)根据分析,反应①为莽草酸与乙醇在浓硫酸作催化剂加热条件下发生酯化反应生成A,反应试剂和反应条件:乙醇、浓硫酸,加热;

(3)根据分析,反应②为A在酸性条件下反应生成B的化学方程式:+H2O

(4)B的结构简式为,芳香化合物XB的同分异构体,则X中有苯环,官能团只含酚羟基,则X中有5个-OH,并直接连在苯环上,则X和-C6H13,根据题意X的结构中为一个固定原子团结构,可将看作卤素原子,如Cl原子,则该有机物可写为C6H13Cl(Cl代表原子团),故同分异构体情况分别如下:正己烷分子中含有3类氢原子,2-甲基戊烷分子中含有5类氢原子,3-甲基戊烷分子中含有4类氢原子,22-二甲基丁烷分子中含有3类氢原子,23-二甲基丁烷分子中含有2类氢原子,则该有机物符合要求的同分异构体的数目为17个;

(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。C的结构简式为,其中是手性碳的如图所示,有3个手性碳;

(6)结合上述流程,由对甲基苯甲醛制备对醛基苯甲酸的合成路线为:

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