Question

【题目】合成神经抑制剂F的一种路线如图所示：

已知：

请回答下列问题：

(1)已知芳香烃A的相对分子质量为92，A的结构简式为____；B的系统命名是___ ；C中含氧官能团的名称是____。

(2)反应③的化学反应方程式为____；①～④中属于取代反应的是____。

(3)D分子中最多有____个原子共平面。

(4)④的反应中，因反应温度控制不当，常常有副产物生成，写出可能的副反应方程式____。

(5)包含C在内，C的同分异构体中芳香族化合物共有____种，其中满足下列条件同分异构体的结构简式为____。

①能使FeCl3溶液显色，②核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1。

(6)已知-CHO与RNH2易发生反应，现以中间体X为原料，设计出制备的合成路线（无机试剂自选）：________________________________________

流程示例：

Answer 1

【答案】 1－氯甲苯 羟基或醇羟基 ①②④ 14 5

【解析】A为，光照条件下与氯气在侧链上取代得B，B在氢氧化钠加热条件下水解生成C，C氧化成D。

(1)芳香烃A的相对分子质量为92，92/12=7...8,A的分子式为C7H8，A的结构简式为；B的系统命名是1－氯甲苯 ；C中含氧官能团的名称是 羟基或醇羟基；(2)反应③是醇氧化成醛，化学反应方程式为；①～④中③是氧化反应，属于取代反应的是①②④；(3)D分子中7C、6H和1个O原子，最多有14个原子共平面。(4)④的反应中，因反应温度控制不当，常常有副产物生成，写出可能的副反应方程式；(5)包含C在内，C的同分异构体中芳香族化合物，有邻、间、对甲基苯酚3种，苯甲醚1种，苯甲醇1种，共有5种，其中满足①能使FeCl3溶液显色，有酚羟基，②核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1条件的结构简式：。(6)已知-CHO与RNH2易发生反应，现以中间体X为原料，设计出制备的合成路线：。