Question

【题目】化合物M(C16H14O2)是一种香料，工业上利用烃A和甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：①气态烃A在标准状况下的密度是1.25g/L，能作为果实催熟剂；②醛在碱性溶液中能发生羟醛缩合反应，再脱水生成不饱和醛：RCH2CHO+ 。请回答下列问题：

（1）K的名称是___________；G中含有的官能团名称是______________。

（2）写出D→E的化学方程式____________________________________。

（3）A→B的反应类型是_______；

（4）同时满足下列三个条件的K的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③除苯环以外不再含有其他环状结构。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为____。

（5）以乙醇为起始原料，选用必要的无机试剂设计合成1-丁烯的路线。（用结构简式表示有机物，箭头上注明试剂和反应条件）____________。

Answer 1

【答案】苯丙烯酸 碳碳双键、醛基 加成反应 16 C H3H2OHCH3CHO CH3CH=CH CHO CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH=CH2

【解析】

气态烃A在标准状况下的密度是1.25g/L，则M=1.25g/L×22.4L/mol=28g/mol，能作为果实催熟剂，则A为乙烯，结构简式为CH2=CH2，CH2=CH2与水在催化剂作用下发生加成反应生成B为乙醇，乙醇在铜的催化下与氧气发生氧化反应生成C为乙醛；甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成D为，在氢氧化钠溶液中加热发生取代反应生成E为，在铜的催化下与氧气发生氧化反应生成F为苯甲醛，苯甲醛和乙醛在氢氧化钠溶液中加热发生类似RCH2CHO++H2O的反应，生成G为，发生银镜反应生成H为，酸化生成为，与在浓硫酸催化下发生酯化反应生成M为，据此答题。

（1）由分析可知：K为，名称是苯丙烯酸；G为，含有的官能团名称是碳碳双键、醛基；故答案为：苯丙烯酸，碳碳双键、醛基。

（2）D→E的化学方程式为+NaOH+NaCl，故答案为：+NaOH+NaCl。

（3）A→B是CH2=CH2与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇，反应类型是加成反应，故答案为：加成反应。

（4）K为，同时满足条件的同分异构体：①遇FeCl3溶液发生显色反应则含有酚羟基；②能发生银镜反应则含有醛基；③除苯环以外不再含有其他环状结构，若苯环上只有两个取代基，则为酚羟基和-CH=CHCHO或酚羟基和-C(CHO)=CH2，位置上有邻、间、对位，故有6种同分异构体； 若苯环上有三个取代基则为酚羟基、-CH=CH2、-CHO，先定酚羟基、-CH=CH2在苯环上有邻、间、对位，然后再取代醛基分别有4种、4种和2种共10种，故总共符合条件的同分异构体有16种；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为，故答案为：16，。

（5）乙醇在铜作催化剂条件下与氧气反应生成乙醛，乙醛在氢氧化钠溶液中加热反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH2OH在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成CH3CH2CH=CH2，合成路线如下：CH3H2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2，故答案为：CH3H2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2。