题目内容
【题目】工业上以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成
流程图如下
已知：有机反应中有一种双烯加成反应，如：CH2＝CH—CH＝CH2＋CH2＝CH2→ 
。
（1）反应①的反应类型是______________，B中含有的官能团的名称________________。
（2）写出反应②的化学方程式__________________________。
（3）写出C的结构简式_______________。
（4）写出
含有六元环且核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式__________。
（5）根据以上合成信息，以乙烯为原料合成1,6—己二醇，其他试剂任选，写出合成的流程图________________________。
【答案】 取代反应 碳碳双键；氯原子 CH2=CH－CH=CH2+ CH2=CH－CH2Cl→
【解析】试题分析：本题考查有机推断和有机合成，涉及官能团的识别，有机物结构简式和有机方程式的书写，有机反应类型的判断，限定条件同分异构体的书写，有机合成路线的设计。CH2=CHCH3与Cl2发生反应①生成A，B与H2发生加成反应生成
，B中含不饱和键，CH2=CH-CH=CH2+A→B，结合题给已知，A的结构简式为CH2=CHCH2Cl，B的结构简式为
。与CH
CNa发生反应④生成C，C与H2发生反应⑤生成
，则C的结构简式为
。
（1）反应①为CH2=CHCH3与Cl2在500℃时反应生成CH2=CHCH2Cl，反应类型为取代反应。B的结构简式为，B中的官能团为碳碳双键、氯原子。
（2）反应②的化学方程式为CH2=CH-CH=CH2+CH2=CHCH2Cl→。
（3）根据上述分析，C的结构简式为。
（4）
的核磁共振氢谱有5组峰，的含有六元环且核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为
。
（5）1，6-己二醇的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH，其中含有的官能团为羟基，且结构对称；对比原料乙烯的结构简式，合成路线要构建碳干骨架使碳链增长和引入羟基。联想流程中反应④、⑤、⑥，应由CH2=CH2先与Cl2发生加成反应生成ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl与CH
CNa反应生成CH
CCH2CH2C
CH，CH
CCH2CH2C
CH在Lindlar催化剂作用下与H2发生加成反应生成CH2=CHCH2CH2CH=CH2，CH2=CHCH2CH2CH=CH2发生反应⑥的反应生成HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH，合成路线为
。
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