题目内容
【题目】有机物X是重要的有机化工原料，Y是一种功能高分子材料，下面为各物质之间的转化关系（部分产物、合成路线、反应条件略去）。
已知：①X为芳香烃，其相对分子质量为92；
②烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基
；
③
(苯胺，易被氧化)
请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：
（1）E的分子式为___，反应②的反应类型是___。
（2）1mol阿司匹林最多能与___mol氢氧化钠溶液反应。
（3）
与少量碳酸氢钠反应的化学方程式___。
（4）反应④的化学方程式为___。
（5）比
少一个碳原子的有机物（分子式为C6H12O2）有多种同分异构体，其中同时符合下列条件的有___种。
①能与金属钠反应 ②含两个甲基 ③能发生银镜反应；
其中核磁共振氢谱为6：2：2：1：1的有机物结构简式为___ (只写任意一种)。
（6）参照上述合成路线，结合所学知识，写出以A为原料制备
的合成路线___。
【答案】C7H6O2 氧化反应 3 
+NaHCO3→+ H2O+CO2↑ n
+(n1)H2O 14 
或
【解析】
芳香烃X的相对分子质量为92，令分子组成为CxHy，则分子中最大C原子数目=
=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故芳香烃X分子式为C7H8，X的结构简式为
，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有-CH2OH、C含有醛基，故A为
，B为
，C为
。D酸化生成E，故D为
，E为
，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为
，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，应先氧化引入羧基，再还原引入氨基，故G为
；发生反应生成Y，Y为功能高分子化合物，故Y的结构简式为；
在催化剂条件下发生加成反应生成
，然后在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成
，再与氯气发生加成反应生成
，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成
。
(1)根据分析，E为，分子式为C7H6O2，反应②与高锰酸钾溶液反应属于氧化反应；
(2)阿司匹林中含一个羧基，一个酯基(酚酯)，所以1mol阿司匹林最多能与3mol氢氧化钠溶液反应；
(3) 
与少量碳酸氢钠反应的化学方程式：+NaHCO3→+ H2O+CO2↑；
(4)邻氨基苯甲酸在一定条件下反应生成Y，反应④的化学方程式为：n +(n1)H2O；
(5) 该有机物含有醛基和羟基，另外有5个碳形成的碳链，并将醛基取代碳链上的H原子，再将羟基进行取代，同时保持有2个甲基，其同分异构体的种类为：
、
、
、
、
、
共14种；其中核磁共振氢谱为6：2：2：1：1的有机物结构简式为或；
(6)在催化剂条件下发生加成反应生成
，然后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，再与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成路线流程图为：
。
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