题目内容
【题目】利巴韦林是一种成熟的广谱抗病毒药物,临床上证明它对新型冠状病毒有明显抑制作用。其一条合成路线如下:
已知:①(R代表H或其他基团)
②
回答下列问题:
(1)A的名称为_______________,F中的含氧官能团名称为___________________。
(2)反应I因为反应物用量控制不当,可能会产生副产物,其结构简式为_________,反应I的溶剂使用乙醇而不用甲醇,理由是_______________________________________。
(3)反应II的反应类型为______________。
(4)反应III的反应方程式为_____________________________________________。
(5)G是A的同分异构体,1molG与足量NaHCO3反应生成标准状况下44.8LCO2,符合该条件的G共有_______种。
(6)设计以甘油、乙醇和为原料制备
的合成路线_____________(无机试剂任选)。
【答案】乙二酸二乙酯或草酸二乙酯 醚键、酯基 以甲醇为溶剂时因为存在酯交换反应而有杂质草酰胺甲酯
取代反应
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【解析】
有合成路线分析可知,反应Ⅰ为A与NH3的醇溶液发生已知反应①生成B(C4H7O3N)和C2H5OH,则B的结构简式为,反应Ⅱ为B与水合肼的醇溶液发生已知反应①生成C(C2H5O2N3)和C2H5OH,则C的结构简式为
,C与OHC-NH2反应生成D,D与CH3OH/HCl发生已知反应②生成E(C4H5O2N3),则E的结构简式为
,E与TOD在120-140℃时反应生成F,F再与NH3的CH3OH溶液发生已知反应①生成利巴韦林,据此分析解答问题。
(1)A的结构简式为,名称为乙二酸二乙酯或草酸二乙酯,F的结构简式为
,分子中的含氧官能团有醚键和酯基;
(2)反应I因为反应物用量控制不当,若NH3的量过多,可能会产生副产物,以甲醇为溶剂时,存在酯交换反应而有杂质草酰胺甲酯
生成,所以反应Ⅰ的溶剂使用乙醇而不用甲醇;
(3)反应Ⅱ为B与水合肼的醇溶液发生已知反应①生成C(C2H5O2N3)和C2H5OH,属于取代反应;
(4)根据上述分析可知,D与CH3OH/HCl发生已知反应②生成E(C4H5O2N3),反应方程式为;
(5)G为A的同分异构体,则G的分子式为C6H10O4,1molG与足量NaHCO3反应生成标准状况下44.8LCO2,则1molG分子中含有2mol羧基(—COOH),则其同分异构体中,当主链为—CH2CH2CH2CH2—时,两个—COOH连接时,有6种不同的结构,当主链为—CH2CH(CH3)CH2—时,两个—COOH连接时,有3种不同的结构,则符合条件的G的同分异构体共有6+3=9种;
(6)以甘油、乙醇和为原料制备
时,可先将甘油催化氧化得到
,
再催化氧化得到
,
与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成
,
再与水合肼的醇溶液发生已知反应①生成
,
再与OHC-NH2反应生成目标产物
,则其合成路线可设计为:
。
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