Question

【题目】F的分子式为C12H14O2 ， 其被广泛用作香精的调香剂．为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：
（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现种峰；峰面积之比为 ．
（2）写出反应④⑤⑥的化学方程式：
④；
⑤；
⑥ ．
（3）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式 ．
①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；
③其中一个取代基为﹣CH2COOCH3 ．

Answer 1

【答案】
（1）4；2：2：3：3
（2）；；
（3）
【解析】解：A与溴水发生加成反应生成 ，则A为 ． 在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为 ，B氧化生成C，结合C的分子式可知，B中﹣CH2OH被氧化为﹣COOH，则C为 ， 发生反应④生成D，D的分子式为C5H8O2且含有2个甲基，则反应④应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，故D为 ． 发生水解反应生成E为 ，D与E反应酯化反应生成F为 ．
（1.）由上述分析可知，物质A的结构简式为 ，核磁共振氢谱中能呈现4种峰，峰面积之比为2：2：3：3，所以答案是：4；2：2：3：3；
（2.）反应④的化学方程式为： ，反应⑤的化学方程式为： ，反应⑥的化学方程式为： ；，
所以答案是： ； ； ；（3.）物质F（ ）有多种同分异构体，其中符合下列条件的：①属于芳香族化合物，含有与F相同的官能团，含有苯环、碳碳双键、酯基；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，③其中一个取代基为﹣CH2COOCH3 ， 含有2个不同的取代基且处于对位，则另一个取代基含有碳碳双键，因此同分异构体的结构简式为 ，
所以答案是： ．