Question

【题目】药物中间体M的合成路线流程图如图：

已知：

（R、R’、R”为H或烃基）

请回答下列问题：

(1)A为芳香烃，名称为___。

(2)化合物C含有的官能团名称为__。

(3)下列说法中正确的是__。

A.化合物A只有1种结构可以证明苯环不是单双键交替的结构

B.可利用酸性KMnO4溶液实现A→B的转化

C.化合物C具有弱碱性

D.步骤④、⑤、⑥所属的有机反应类型各不相同

(4)步骤⑥可得到一种与G分子式相同的有机副产物，其结构简式是__。

(5)有机物H与氢气加成的产物J存在多种同分异构体。写出一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式__。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；

②核磁共振氢谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。

(6)写出I+G→M的化学方程式（可用字母G和M分别代替物质G和M的结构简式）__。

(7)设计以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图_____(无机试剂任选)。

合成路线流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】邻二甲苯 羟基、氨基 ABCD

【解析】

由D的结构及A的分子式，可确定A为，B为。参照G，由E和可推出F为,I为。

(1)由A的结构简式，可得出其名称为邻二甲苯。答案为：邻二甲苯；

(2)依据化合物C的结构简式，可确定含有的官能团名称为羟基、氨基。答案为：羟基、氨基；

(3)A.邻二甲苯只有一种结构，可以证明苯环不是单双键交替，A正确；

B.酸性KMnO4溶液可将邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸，B正确；

C.化合物C分子中含有氨基，具有弱碱性，C正确；

D.步骤④、⑤、⑥所属的反应类型分别为属于取代、加成、消去，D正确。答案为：ABCD；

(4)步骤⑥中，脱水时，脱去羟基右边的氢原子得G，脱去左边的氢原子，则得有机副产物，其结构简式是。答案为：；

(5)有机物H与氢气加成的产物J为，同时符合条件“①能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子”的同分异构体，含有苯环结构、酚羟基，考虑到氢原子有4种，只能在对位上连接-CH2Cl，于是得出结构简式为。答案为：；

(6) I+G→M的化学方程式为。答案为：；

(7)以和CH3CH2OH为原料制备时，需利用信息。将乙醇氧化为乙醛，再氧化为乙酸，最后酯化生成乙酸乙酯，再与苯甲醛发生信息中提供的反应，从而获得目标有机物。合成路线为：答案为：。