Question

【题目】常用药品柳胺酚的合成路线如图。

已知：①；

②(R代表烷基)；

③当苯环上连有羧基，在苯环上引进的新取代基易进入羧基的间位。

回答下列问题：

（1）柳胺酚的分子式为__，F含有的官能团名称是__。

（2）A的名称为____。

（3）A→B所需试剂为___；D→E的反应类型为___。

（4）B→C的化学方程式为___。

（5）F的同分异构体中既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应的共有__种，其中能发生水解反应，核磁共振氢谱显示4组峰，其峰面积之比为1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是___。

（6）写出以甲苯为原料(其他无机试剂任选)制备高聚物的合成路线。__。

Answer 1

【答案】C13H11NO3 酚羟基、羧基 氯苯 浓硝酸和浓硫酸 还原反应 +2NaOH+NaCl+H2O 9

【解析】

根据柳胺酚的结构简式可知F为，E为，根据已知条件①可知D为，苯与氯气在FeCl3作催化剂的条件下发生取代反应，生成氯苯即A为，与浓硝酸反应，浓硫酸作催化剂的条件下发生消化反应，生成B，可知B为，卤代烃水解后的C，即C的结构为，C经盐酸酸化后得到D，据此回答问题。

（1）根据柳胺酚的结构可知，分子式为：C13H11NO3；F的结构为，含有的官能团是酚羟基和羧基；

（2）A为，称为氯苯；

（3）A→B发生了硝化反应，所需的试剂为浓硝酸和浓硫酸；D→E有机物结构中硝基被还原为氨基，发生了还原反应；

（4）B→C发生了卤代烃的水解反应，方程式为：+2NaOH+NaCl+H2O；

（5）F为，它的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中存在酚羟基，又能发生银镜反应，说明含有醛基，当侧链上为-OH和-COOH时，二者有邻、间、对三种位置关系，当侧链为-CHO和两个-OH时，2个-OH处于邻位，-CHO由两种位置关系，2个-OH处于间位，-CHO由3种位置关系，2个-OH处于对位，-CHO由1种位置关系，因此一共有3+2+3+1=9种同分异构体；能发生水解反应说明含有HOOC-，峰面积之比为1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是。

（6）利用逆合成的方法以甲苯为原料制备，甲苯与浓硝酸发生硝化反应生成，高锰酸钾溶液将其氧化后可得，再发生还原反应生成最后发生缩聚反应生成，合成路线为：。