题目内容

(15分)已知:化合物F是用于制备药品盐酸祛炎痛的中间产物,其合成路线为:     

已知:(Ⅰ)RNH2+R/CH2Cl RNHCH2 R/+HCl(R和R/代表烃基)
(Ⅱ)苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化,如:

(Ⅲ)(苯胺,弱碱性,易氧化)
(Ⅳ)与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物。
回答下列问题:
(1)D中含有的官能团名称为       ;E含有的官能团名称为               
(2)反应①~⑤中,属于取代反应的是(填反应序号)           
(3)检验D中官能团的实验操作如下:取少量D于试管中,                   
(4)C的结构简式是      
(5)D+E→F的化学方程式:                        
(6)已知E的一种同分异构体(对位氨基)在一定条件下,可聚合成热固性很好的高分子,写出合成此高聚物的化学方程式:                
(7)已知某有机物M的分子式为C9H11Cl,符合下列条件的M的同分异构体有    种。①与D互为同系物
②M为二取代苯化合物。

(1)氯原子(1分);氨基(1分)、羧基(1分)
(2)①②⑤(2分)
(3)加入氢氧化钠溶液,加热,冷却后取上层清液,加入稀硝酸酸化,再加入硝酸银
溶液,若产生白色沉淀,则含有氯原子。(2分)
(4)(2分)
(5)(2分)
(6)(2分)
(7)15(2分)

解析试题分析:(1)D中含有的官能团名称为氯原子,E中含有的官能团名称为氨基、羧基
(2)根据取代反应的特征“有上有下”及反应条件, 反应①~⑤中,属于取代反应的是①②⑤
(3)检验氯原子的存在,需使其成为氯离子再加如硝酸银溶液进行检验,注意加入硝酸银前应使其溶液为中性或酸性,一般步骤为:取少量D于试管中,加入氢氧化钠溶液,加热,冷却后取上层清液,加入稀硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,若产生白色沉淀,则含有氯原子。
(4)A甲苯与浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应,生成B邻硝基甲苯(根据E的结 构简式可知硝基在邻位),因为氨基也易被氧化,所以B中的甲基先被氧化,生成C,所以C为,然后硝基再被还原为氨基
(5)由题目所给已知得D、E发生取代反应,D中的氯原子取代E中氨基上的氢原子,化学方程式为

(6)氨基与羧基可发生缩聚反应生成多肽或蛋白质,所以对氨基苯甲酸的缩聚反应方程式为

(7)M比D分子式多了2个-CH2,且M中有两个取代基,与D互为同系物,则M两个取代基的形式可以①是-Cl、丙基,丙基有两种;②-CH2-CH2- Cl、-CH3;③-CHCl-CH3、-CH3;④-CH2Cl、-CH2-CH3,苯的二取代物都有邻、间、对三种形式,所以共有15种。
考点:考查官能团的名称及检验,反应类型,物质的推断,化学方程式的书写,同分异构体的判断等

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