题目内容
【题目】核磁共振氢谱法是有机物测定的一种重要方法,有机物中有几种氢原子,核磁共振氢谱中就有几个峰,G是一种合成橡胶和树脂的重要原料,A是一种五元环状化合物,其核磁共振氢谱只有一个峰;F的核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为2:2:3。已知:(其中R是烃基)
① ②RCOOHRCH2OH
有关物质的转化关系如图所示,请回答以下问题:
(1)C中所含官能团的名称是 ____________;④的反应类型是 _________反应。
(2)G的结构简式为 _____________。
(3)反应②的化学方程式为 _____________。
(4)若E在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物,写出其中两种的结构简式: __________。
(5)反应⑥的化学方程式为 __________。
(6)有机物Y与E互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,写出所有符合条件的Y的结构简式:_________。
【答案】羧基 消去 CH2=CHCH=CH2 HOOCCH=CHCOOH+H2HOOCCH2CH2COOH; HOOCCH2CH2COOH+2C2H5OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O
【解析】
A是一种五元环状化合物,其核磁共振氢谱只有一个峰,说明A中只含一种类型的H原子,A能水解生成B,B能和氢气发生加成反应生成C,说明C中含有碳碳双键,结合题给信息和A的分子式知,A的结构简式为:,A水解生成B,B的结构简式为HOOCCH=CHCOOH,B和氢气发生加成反应生成C,C的结构简式为HOOCCH2CH2COOH,B和水发生反应生成E,根据B和E的摩尔质量知,B发生加成反应生成E,所以E的结构简式为:HOOCCH2CH(OH)COOH,C和X反应生成F,根据F的分子式知,X是乙醇,F的结构简式为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3,C反应生成D,结合题给信息知,D的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH,D在浓硫酸、加热条件下反应生成G,根据G的分子式知,D发生消去反应生成G,G的结构简式为:CH2=CHCH=CH2。
根据上述分析可知A为:,B为HOOCCH=CHCOOH,C为HOOCCH2CH2COOH,D为HOCH2CH2CH2CH2OH,E为:HOOCCH2CH(OH)COOH,F为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3,G为CH2=CHCH=CH2,X是乙醇。
(1)C的结构简式为:HOOCCH2CH2COOH,分子中含有羧基;反应④是D发生消去反应生成G;
(2)通过以上分析知,G的结构简式为:CH2=CHCH=CH2;
(3)B和氢气发生加成反应生成C,反应方程式为HOOCCH=CHCOOH+H2HOOCCH2CH2COOH;
(4)E的结构简式为:HOOCCH2CH(OH)COOH,E能发生缩聚反应,其生成物的结构简式为:;
(5)1、4-丁二酸和乙醇发生酯化反应,反应方程式为HOOCCH2CH2COOH+2C2H5OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O;
(6)有机物Y与E互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,符合条件的有:。