题目内容

【题目】核磁共振氢谱法是有机物测定的一种重要方法,有机物中有几种氢原子,核磁共振氢谱中就有几个峰,G是一种合成橡胶和树脂的重要原料,A是一种五元环状化合物,其核磁共振氢谱只有一个峰;F的核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为223。已知:(其中R是烃基)

RCOOHRCH2OH

有关物质的转化关系如图所示,请回答以下问题:

(1)C中所含官能团的名称是 ____________;④的反应类型是 _________反应。

(2)G的结构简式为 _____________

(3)反应②的化学方程式为 _____________

(4)E在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物,写出其中两种的结构简式: __________

(5)反应⑥的化学方程式为 __________

(6)有机物YE互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,写出所有符合条件的Y的结构简式:_________

【答案】羧基 消去 CH2=CHCH=CH2 HOOCCH=CHCOOH+H2HOOCCH2CH2COOH HOOCCH2CH2COOH+2C2H5OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O

【解析】

A是一种五元环状化合物,其核磁共振氢谱只有一个峰,说明A中只含一种类型的H原子,A能水解生成BB能和氢气发生加成反应生成C,说明C中含有碳碳双键,结合题给信息和A的分子式知,A的结构简式为:A水解生成BB的结构简式为HOOCCH=CHCOOHB和氢气发生加成反应生成CC的结构简式为HOOCCH2CH2COOHB和水发生反应生成E,根据BE的摩尔质量知,B发生加成反应生成E,所以E的结构简式为:HOOCCH2CH(OH)COOHCX反应生成F,根据F的分子式知,X是乙醇,F的结构简式为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3C反应生成D,结合题给信息知,D的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OHD在浓硫酸、加热条件下反应生成G,根据G的分子式知,D发生消去反应生成GG的结构简式为:CH2=CHCH=CH2

根据上述分析可知A为:BHOOCCH=CHCOOHCHOOCCH2CH2COOHDHOCH2CH2CH2CH2OHE为:HOOCCH2CH(OH)COOHFCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3GCH2=CHCH=CH2X是乙醇。

(1)C的结构简式为:HOOCCH2CH2COOH,分子中含有羧基;反应④是D发生消去反应生成G

(2)通过以上分析知,G的结构简式为:CH2=CHCH=CH2

(3)B和氢气发生加成反应生成C,反应方程式为HOOCCH=CHCOOH+H2HOOCCH2CH2COOH

(4)E的结构简式为:HOOCCH2CH(OH)COOHE能发生缩聚反应,其生成物的结构简式为:

(5)14-丁二酸和乙醇发生酯化反应,反应方程式为HOOCCH2CH2COOH+2C2H5OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O

(6)有机物YE互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,符合条件的有:

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