Question

【题目】醛在有机合成中十分重要，已知如下反应：

由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图所示：

（1）写出试剂X的结构简式：__________________。

（2）写出有机物B的结构简式：__________________________。

（3）写出有机物C →兔耳草醛的化学方程式：________________________。

（4）人们最新研究的兔耳草醛的合成路线，该路线原子利用率理论上可达100%：

试写出D的结构简式：_________________________。

（5）芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征：

a．不能发生银镜反应，可发生消去反应；

b．核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子。写出Y所有可能的结构简式：____________________________。

Answer 1

【答案】

（1）CH3CH2CHO；

（2）；

（3）；

（4）；

（5）；

【解析】

试题分析：传统合成路线中，由枯茗醛、兔耳草醛的结构及信息可知，枯茗醛→A发生醛的加成反应，结合碳原子守恒可知，X应为CH3CH2CHO，A→B发生醇的消去反应，生成B为，B→C发生加成反应，C为，C→兔耳草醛发生醇的催化氧化反应；最新研究的兔耳草醛的合成路线中，苯与丙烯发生加成反应生成D，D为，D→兔耳草醛发生加成反应。

（1）由上述分析可知，X为CH3CH2CHO，故答案为：CH3CH2CHO；

（2）由上述分析可知，B为， 故答案为：；

（3）C生成兔耳草醛的化学方程式为，故答案为：；

（4）由上述分析可知，D为，故答案为：；

（5）芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征：a．不能发生银镜反应，可发生消去反应，则不含-CHO，含-OH；b．核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子，则苯环上只有一种未知的H，则Y可能的结构简式为或，故答案为：；。