Question

5．某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯，合成路线：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两个不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1．
请回答下列问题：
（1）A的化学名称为甲苯．
（2）由B生成C的化学反应方程式为；该反应的类型为取代反应．
（3）D的结构简式为．
（4）F的分子式为C₇H₄O₃Na₂．
（5）E的同分异构体中含有苯环（苯环上有三个取代基）且能发生银镜反应的共有10种．

Answer 1

分析 由A的分子式为C₇H₈，最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应，生成D，结合信息①可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，在碱性高温高压条件下，结合信息③可知，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生酯化反应，F为，F酸化生成对羟基苯甲酸G，结合对应有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：由A的分子式为C₇H₈，最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应，生成D，结合信息①可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，在碱性高温高压条件下，结合信息③可知，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生酯化反应，F为，F酸化生成对羟基苯甲酸G，
（1）由以上分析可知A的化学名称为甲苯，
故答案为：甲苯；
（2）B为，与氯气在光照条件下发生取代反应生成，方程式为，

故答案为：； 取代反应；
（3）由以上分析可知D为，
故答案为：；
（4）F为，分子式为C₇H₄O₃Na₂，
故答案为：C₇H₄O₃Na₂；
（5）E为，E的同分异构体中含有苯环（苯环上有三个取代基）且能发生银镜反应，则三个取代基是一个醛基、一个羟基和一个氯原子，根据定二动一 的原则，这3种不同的取代基共有10种同分异构体，
故答案为：10．

点评 本题是有机化学中的重要题型，属于中等难度的试题．试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练．有机合成过程主要包括官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架的变化等，注意根据分子式结合对羟基苯甲酸丁酯确定A的结构及发生的反应．