Question

【题目】根皮素J ()是一种新型天然美白剂,主要分布于苹果、梨等多汁水果的果皮及根皮.其中一种合成J的路线如下：

已知：

+R＂CHO+H2O

回答下列问题：

（1）C的化学名称是___________.E中官能团的名称为_______________.

（2）B为溴代烃,请写出A→B的反应试剂___________.

（3）写出由C生成D的反应类型___________

（4）F→H的化学方程式为______________________.

（5）M是E的同分异构体,同时符合下列条件的M的结构有___________种(不考虑立体异构)

①能与FeCl3溶液发生显色反应

②能发生银镜反应

（6）设计以丙烯和1,3－丙二醛为起始原料制备的合成路线_______(无机试剂任选).

Answer 1

【答案】对甲基苯酚或4-甲基苯酚 醛基、醚键 铁、液溴 取代反应 +4NaOH+5H2O 13

【解析】

(2)-(5)中B为溴代烃，对比A、B的结构可知，A与溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应生成B，B发生卤代烃的水解反应生成C，故B为；C与CH3I发生取代反应生成D，D中发生氧化反应生成E；由G的结构简式、H的化学式、J的结构简式，可知F与G之间先脱去1分子水，然后酚羟基再与NaOH发生中和反应，可知脱水产物含有4个酚羟基，而J的分子中比I的多2个H原子，可知E与HI反应又引入酚羟基得到F，F的醛基与G中甲基之间脱去1分子水，故F为、H为，则I为，I中碳碳双键与氢气发生加成反应生成J。

(6)由F→H可知，与OHCCH2CHO反应生成；丙烯与HCl发生加成反应生成CH3CHClCH3，然后水解生成，再发生氧化反应生成。

(1)根据C的结构简式，其化学名称是对甲基苯酚或4-甲基苯酚；根据结构简式可知，E中官能团的名称为醛基、醚键。

(2)B为溴代烃,其结构简式，A→B的反应条件为铁、液溴。

(3)由C生成D是酚羟基中氢原子被甲基替代，即的反应类型为取代反应。

(4)F→H根据已知条件的反应机理可知反应方程式为+4NaOH+5H2O。

(5)M是的同分异构体, ①能与FeCl3溶液发生显色反应说明结构中含酚羟基，②能发生银镜反应说明结构中有醛基，故M的结构有（移动-CH3，3种），（移动-CH3，3种），（移动-CH3，2种），（移动-CH2CHO，3种），共13种。

(6)结合题中已知 ，由丙烯和1，3－丙二醛制备，需要由丙烯制得丙酮，丙酮与1，3－丙二醛发生已知信息种的反应得到，合成路线为：。