题目内容

2.Ⅰ.已知一个碳原子上连有两个羟基时,易发生下列转化.
$\stackrel{-H_{2}O}{→}$
Ⅱ.已知F具有如下特点:
①能跟FeCl3溶液发生显色反应;
②1mol F最多可消耗2mol NaOH;
③F只有一个环且苯环上的一氯代物只有两种.
请根据如图回答问题:
(1)已知B的相对分子质量为178,其燃烧产物中n(CO2):n( H2O)=2:1,则B的分子式是C10H10O3
所有可能的F的结构简式为:
(2)写出①(在NaOH溶液加热)的反应方程式:CH3CH(Br)OOCCH3+2NaOH$→_{△}^{水}$CH3COONa+CH3CHO+NaBr+H2O.写出③(在新制Cu(OH)2溶液加热)的反应方程式:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH $\stackrel{△}{→}$CH3COONa+Cu2O↓+3H2O.
(3)F的同分异构体中,属于酯类的芳香族化合物有6种.

分析 A发生水解反应C、D,结合题中信息可知,C的结构简式为CH3CHO,D酸化得到E,C氧化得到E,则D为CH3COONa,E为CH3COOH,B的相对分子质量为178,其完全燃烧的产物中n(CO2):n (H2O)=2:1,则B中碳氢原子个数之比为1:1,所以x=y,结合其相对分子质量知:x=y=$\frac{178-48}{13}$=10,所以B的分子式为C10H10O3,B水解生成E(乙酸)和F,F的分子式为C10H10O3+H2O-C2H4O2=C8H8O2,不饱和度为5,F具有如下特点:①能跟FeCl3溶液发生显色反应,②1molF最多可消耗2mol NaOH;③苯环上的一氯代物只有两种,则F含有2个酚羟基、含有1个-CH=CH2,且3个取代基处于间位或临位,则F的结构简式为:,据此解答

解答 解:(1)B的相对分子质量为178,其完全燃烧的产物中n(CO2):n (H2O)=2:1,则B中碳氢原子个数之比为1:1,所以x=y,结合其相对分子质量知:x=y=$\frac{178-48}{13}$=10,所以B的分子式为C10H10O3,B水解生成E(乙酸)和F,F的分子式为C10H10O3+H2O-C2H4O2=C8H8O2,不饱和度为5,F具有如下特点:①能跟FeCl3溶液发生显色反应,②1molF最多可消耗2mol NaOH;③苯环上的一氯代物只有两种,则F含有2个酚羟基、含有1个-CH=CH2,且3个取代基处于间位或临位,则F的结构简式为:,故答案为:C10 H10O3
(2)反应①的化学方程式为CH3CH(Br)OOCCH3+2NaOH$→_{△}^{水}$CH3COONa+CH3CHO+NaBr+H2O,反应③是乙醛催化氧化生成乙酸,反应化学方程式为:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH $\stackrel{△}{→}$CH3COONa+Cu2O↓+3H2O,故答案为:CH3CH(Br)OOCCH3+2NaOH$→_{△}^{水}$CH3COONa+CH3CHO+NaBr+H2O; CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH $\stackrel{△}{→}$CH3COONa+Cu2O↓+3H2O;
(3)F的分子式为C8H8O2,不饱和度为5,除苯环外还有2个C原子和2个O原子,F的同分异构体,属于酯类且含有苯环的结结构可能有酚羟基与乙酸形成的酯1种,苯甲酸与乙醇形成的酯1种,苯甲醇与甲酸形成的酯1种,酚羟基与甲酸形成的酯基与1个甲基分别处以临间对三个位置,有3种,共有6种,故答案为:6.

点评 本题考查有机物的推断,难度中等,注意计算确定B的分子式,根据有机物的官能团的变化为突破口进行推断,需要学生熟练掌握官能团的结构与性质.

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