题目内容
【题目】化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体,可通过以下途径合成:
(1)写出C中官能团的名称:_______________。
(2)写出有关反应类型:B→C:_________;F→G:________。
(3)写出A→B反应方程式:____________________________________。
(4)同时满足下列条件的D同分异构体的结构简式为_______________________。
①能发生银镜反应②能发生水解反应,水解产物之一与FeC13溶液显紫色
③核磁共振氢谱(1 H—NMR)显示分子中有4种不同化学环境的氢。
(5)合成途径中,C转化为D的目的是__________________。
(6)参照上述合成路线,以甲苯和(CH3CO)2O为原料(无机试剂任选),设计制备
的合成路线____________________________________。
【答案】 醚键、氨基 还原反应 消去反应
保护氨基,防止合成过程中被氧化
【解析】(1)根据C的结构简式可知C中官能团的名称为氨基和醚键。(2)B→C是硝基转化为氨基,属于还原反应;根据E和G的结构简式可知E生成F是羰基被还原为醇羟基,所以F→G是羟基的消去反应。(3)A→B是硝化反应,反应方程式为。(4)①能发生银镜反应,说明含有醛基;②能发生水解反应,水解产物之一与FeC13溶液显紫色,即属于酚羟基形成的酯基,因此是甲酸形成的酯基,即苯环上一定存在-OOCH;③核磁共振氢谱(1 H—NMR)显示分子中有4种不同化学环境的氢,所以满足条件的有机物同分异构体结构简式为
;(5)由于最终还是转化为氨基,而氨基易被氧化,因此合成途径中,C转化为D的目的是保护氨基,防止合成过程中被氧化。(6)参照上述合成路线并依据逆推法可知,以甲苯和(CH3CO)2O为原料(无机试剂任选),制备
的合成路线为
。
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