题目内容

【题目】利用芳香烃X和烯烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD.
已知:G不能发生银镜反应,B遇FeCl3溶液显紫色,C到D的过程为引入羧基(﹣COOH)的反应.其中BAD结构简式为:
BAD的合成路线如下:

试回答下列问题:
(1)写出结构简式YD
(2)属于加成反应的有(填数字序号)
(3)1molBAD最多可与含molNaOH的溶液完全反应.
(4)写出方程式反应④ . F+E
(5)E有多种同分异构体,判断符合下列要求的同分异构体数目为种.
①能发生银镜反应②遇FeCl3溶液显紫色③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰.

【答案】
(1)CH3CH=CH2,
(2)③
(3)6
(4),
(5)3
【解析】解:C到D的过程为引入羧基(﹣COOH)的反应,由转化关系可知E含有羧基,结合BAD结构简式可知E为 ,H为 ,根据D的分子式结合E的结构可知D为 ,再根据B的分子式可知B为 ,则A为 ,烃X为 ,F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G,G不能发生银镜反应,结合B和H的结构可知G为 ,则F为CH3CH(OH)CH3,烃Y为CH3CH=CH2

(1)由上述分析可知,Y的结构简式为CH3CH=CH2,D的结构简式为:

所以答案是:CH3CH=CH2

(2)由转化关系可知,①为取代反应,②为取代反应,③为加成反应,④为氧化反应,⑤为取代反应,

所以答案是:③;

(3)根据BAD结构简式可知,BAD水解生成4个酚羟基和2个羧基,则1molBAD最多可与含6molNaOH的溶液反应,

所以答案是:6;

(4)反应④的反应方程式为:

F+E反应方程式为:

所以答案是:

(5)E( )的同分异构体有下列性质:①与FeCl3反应,溶液呈紫色,说明含有酚羟基;②能发生银镜反应,说明含有醛基,③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,说明分子组成中有4种H原子,符合条件的同分异构体的结构简式有:

所以答案是:3.

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