Question

【题目】化合物H是一种著名的香料，某研究小组从苯出发，经两条路线合成化合物H。其中化合物D的分子式为C7H8 。

已知：I. RX＋Mg无水乙醇R－MgX (X为卤素原子)

II.

III.

请回答：

（1）下列说法不正确的是________________________。

A．常温下，化合物A为褐色、密度比水大的液体

B．化合物C能发生消去反应

C．化合物D的一氯代物有4种

D．化合物E能发生水解反应和消去反应

（2）苯→D的化学方程式是___________________________________________。

（3）G的结构简式是_______________________________________。

（4）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式________________________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；

②1H-NMR谱显示分子中含有四种不同环境的氢原子。

（5）设计以C和丙酮为原料制备H的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选，且不超过四步）。_____

Answer 1

【答案】AD 和

【解析】

根据从苯出发合成H的第一条路线，根据反应条件顺推可知，A为；结合已知信息中的反应条件顺推可知B为；C为；根据从苯出发合成H的第二条路线，根据反应条件顺推可知，D为；E为；F为；F到G增加了4个碳原子，根据G和H的结构特点以及反应条件，顺推可知G为。

（1）A．常温下，化合物A（）为无色油状、密度比水大的液体，选项A不正确；

B．化合物C为，能发生消去反应生成苯乙烯，选项B正确；

C．化合物D为，分子中有四种不同环境的氢原子，其一氯代物有4种，选项C正确；

D．化合物E为，在氢氧化钠的水溶液中能发生水解反应生成苯甲醇，但不能发生消去反应，选项D不正确；

答案选AD；

（2）苯→D是苯与一溴甲烷发生取代反应生成甲苯和溴化氢，反应的化学方程式是；

（3）G的结构简式是；

(4) C为，其同分异构体，根据限定条件①能与FeCl3溶液发生显色反应可知存在酚羟基，根据限定条件②1H-NMR谱显示分子中含有四种不同环境的氢原子，可推出符合条件的同分异构体为和；

（5）C为，与HBr反应制得，在镁和无水乙醚中作用生成，与丙酮反应生成，酸化得到H的合成路线为。