Question

【题目】丁苯酞（）是国际上首个作用于急性缺血性脑猝中多个病理环节的创新药物，获国家科技进步二等奖。丁苯酞的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）H中的含氧官能团的名称是_____________，I的分子式为_______________。

（2）反应①的试剂，条件为_________________，反应②的类型是_________。

（3）G的结构简式为______________________。

（4）由D生成E的化学方程式为____________________。

（5）芳香族化合物M（C8H7OBr）含有和C相同的官能团，其核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2:2:2:1，写出符合条件的所有M的结构简式：_____________________。

（6）参照上述合成路线，以乙醇为原料（其他试剂任选），设计制备CH3CH2COOCH2CH3的合成路线：_____________________。

Answer 1

【答案】 羟基、羧基 C12H14O2 Br2、铁粉或FeBr3 氧化反应

【解析】本题考查有机物的合成和推断，（1）根据信息，推出G的结构简式为：，根据信息，推出H的结构简式为：，H中含有官能团是羟基和羧基，根据有机物成键特点，I的分子式为C12H14O2 ；

（2）A与液溴，在铁作催化剂下发生取代反应，反应②是把甲基氧化成羧基，反应类型为氧化反应；（3）根据上述分析，G的结构简式为：；（4）根据F的结构简式，推出D的结构简式为CH2=C(CH3)2，D与HBr发生加成反应，Br原子加成到氢原子最少的不饱和碳原子，即反应方程式为：；（5）M中含有醛基和Br原子，核磁共振氢谱有4组峰，说明有4种不同的氢原子，不同氢原子的个数为2：2：2：1，因此M的结构简式为；（6）目标物质属于酯，是由CH3CH2COOH和CH3CH2OH通过酯化反应生成，根据题干中合成路线，让乙醇与HBr发生取代反应，然后CH3CH2Br与Mg、乙醚和CO2反应生成CH3CH2COOH，因此路线为：。