Question

3．非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

（1）B结构中含氧官能团的名称为羰基、醚键．
（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C₈H₈O₂，X的结构简式为．
（3）反应②和④的反应类型分别为还原反应、取代反应．
（4）A的名称为溴苯；经查阅资料发现A在一定条件下可以与氢氧化钠溶液发生反应，其方程式为+2NaOH$\stackrel{一定条件}{→}$+NaBr+H₂O．
（5）B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应．
Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环．
写出该同分异构体的结构简式．
（6）下列有关非诺洛芬的说法正确的是bc
a．非诺洛芬的分子式为C₁₅H₁₆O₃                   b．非诺洛芬可以发生取代反应
c.1mol非诺洛芬最多可以和6molH₂发生加成反应    d．非诺洛芬的结构中有6条π键．

Answer 1

分析 （1）根据B的结构简式可知，含有的氧官能团为羰基、醚键；
（2）对比A、B的结构可知，应是发生取代反应，据此判断X的结构简式；
（3）对比B、C结构可知，B中羰基被还原为羟基；对比D、E结构可知，D中-Br被-CN取代生成E；
（4）溴苯在氢氧化钠水溶液发生水解反应得到苯酚与HBr，而苯酚、HBr由于氢氧化钠反应得到苯酚钠、NaBr；
（5）B的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有甲酸与酚形成的酯基（-OOCH）；Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，苯环通过碳碳单键相连，甲基与-CHO处于对位；
（6）a．根据非诺洛芬的结构简式确定其分子式；
b．非诺洛芬含有羧基、苯环，可以发生取代反应；
c．苯环与氢气发生加成反应；
d．苯环中含有1个大π键，羧基中含有1个π键．

解答 解：（1）根据B的结构简式可知，含有的氧官能团为羰基、醚键，故答案为：羰基、醚键；
（2）对比A、B的结构可知，应是发生取代反应，可推知X的结构简式为，故答案为：；
（3）对比B、C结构可知，B中羰基被还原为羟基，属于还原反应，对比D、E结构可知，D中-Br被-CN取代生成E，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应；
（4）A的名称为溴苯，溴苯在氢氧化钠水溶液发生水解反应得到苯酚与HBr，而苯酚、HBr由于氢氧化钠反应得到苯酚钠、NaBr，反应方程式为：+2NaOH$\stackrel{一定条件}{→}$+NaBr+H₂O，
故答案为：溴苯；+2NaOH$\stackrel{一定条件}{→}$+NaBr+H₂O；
（5）B的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有甲酸与酚形成的酯基（-OOCH）；Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，苯环通过碳碳单键相连，甲基与-CHO处于对位，该同分异构体的结构简式为，故答案为：；
（6）a．根据非诺洛芬的结构简式，可知其分子式为C₁₅H₁₄O₃，故a错误；
b．非诺洛芬含有羧基、苯环，可以发生取代反应，故b正确；
c．苯环与氢气发生加成反应，1mol非诺洛芬最多可以和6molH₂发生加成反应，故c正确；
d．苯环中含有1个大π键，羧基中含有1个π键，故d错误，
故选：bc．

点评 本题考查有机物的合成与推断、有机反应类型、官能团的结构与性质、限制条件同分异构体的书写等，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．