Question

7．某些有机化合物之间具有如下转化关系：

其中A是一种五元环状化合物，其分子中只有一种化学环境的氢原子；F核磁共振氢谱显示有三种化学环境的氢原子，且峰面积之比为2：2：3．
已知：①②R-COOH$\stackrel{LiAlH_{4}}{→}$R-CH₂OH（其中R是烃基）
（1）A的结构简式是；B中含氧官能团的名称是羧基；
（2）G是合成顺丁橡胶的主要原料，G的名称是1，3-丁二烯；X的结构简式为CH₃CH₂OH；
（3）④的化学方程式是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCH=CH₂↑+2H₂O
（4）K可能发生下列选项中的某种反应，写出能反应的化学方程式
a．皂化反应   b．与乙酸发生酯化反应
c．消去反应   d．碱性环境下加热，与新制的氢氧化铜反应
（5）E在一定条件下能够发生缩聚反应，其中主链上含“-CH₂-”的高聚物的结构简式是．有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，则Y的结构可有2 种．

Answer 1

分析 根据信息①结合A的分子式和含有一种氢原子，可推出A中还含有一个碳碳双键，是一种不饱和的环状酸酐，则A的结构简式是，A→B是酸酐水解，则B是HOOC-CH=CH-COOH，B与氢气发生加成反应生成C，则C是HOOCCH₂CH₂COOH，根据信息②，则反应③是还原反应，故D是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D催化氧化生成K，则K为；由D与G的分子可知，反应④是消去反应，且G为合成顺丁橡胶的主要原料，所以G为CH₂=CHCH=CH₂；由B与E的相对分子质量，可知反应⑤是碳碳双键与H₂O发生的加成反应，故E为，C（丁二酸）分子内含有两种不同化学环境的氢原子，根据反应条件，可知反应⑥为酯化反应，又结合C和F的分子式和结构知，X为乙醇，反应后生成F为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，据此进行答题．

解答 解：根据信息①结合A的分子式和含有一种氢原子，可推出A中还含有一个碳碳双键，是一种不饱和的环状酸酐，则A的结构简式是，A→B是酸酐水解，则B是HOOC-CH=CH-COOH，B与氢气发生加成反应生成C，则C是HOOCCH₂CH₂COOH，根据信息②，则反应③是还原反应，故D是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D催化氧化生成K，则K为；由D与G的分子可知，反应④是消去反应，且G为合成顺丁橡胶的主要原料，所以G为CH₂=CHCH=CH₂；由B与E的相对分子质量，可知反应⑤是碳碳双键与H₂O发生的加成反应，故E为，C（丁二酸）分子内含有两种不同化学环境的氢原子，根据反应条件，可知反应⑥为酯化反应，又结合C和F的分子式和结构知，X为乙醇，反应后生成F为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，符合F的核磁共振氢谱情况，
（1）根据分析可知，A的结构简式是；B是HOOC-CH=CH-COOH，其含氧官能团为羧基，故答案为：；羧基；
（2）G为CH₂=CHCH=CH₂，G的名称为：1，3-丁二烯；X为乙醇，其结构简式为：CH₃CH₂OH，故答案为：1，3-丁二烯；CH₃CH₂OH；
（3）反应④的化学方程式为：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCH=CH₂↑+2H₂O，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCH=CH₂↑+2H₂O；
（4）K为，其分子中含有两个醛基，能够在碱性环境下加热与新制的氢氧化铜反应，反应的化学方程式为：
，
故答案为：；
（5）E（）在一定条件下能够发生缩聚反应，链节是由四个原子组成的高聚物的结构简式是．有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，Y有两个-COOH，一个-OH，把E的主链上碳原子缩减为3个，则会出现2种结构，即：和，所以Y的同分异构体有2种，
故答案为：；2．

点评 本题考查有机物推断，题目难度中等，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，解答中需要学生充分利用给予的信息确定A的结构，再结合转化关系进行推断，试题培养了学生的分析、理解能力及灵活应用基础知识的能力．