题目内容

【题目】工业上用一种石油化工产品A(C4H6)为原料合成两种含卤素的有机化合物的合成路线如图。

已知:Ⅰ.

II.E的核磁共振氢谱有两个吸收峰且能使溴的四氣化碳溶液褪色;

III.D分子不含甲基,G的分子式为C4H6O,且结构对称。

回答下列问题:

1A的系统命名为__B的结构简式为__

2A→E的反应类型为__,由G和氯水中的某一种成分发生加成反应生成H(不含经基)的化学方程式为__

3)下列有关说法正确的是__

A.A的所有原子可能在同一平面上

B.G的一种同分异构体可能发生银镜反应

C.D的结构简式为

D.nmolAnmolB通过加聚反应得到高聚物的聚合度为2n

4H的同分异构体中含有羧基的结构有__种,写出其中一种在核磁共振氢谱上有2组峰的有机物的结构简式__

5)结合上述合成路线中的信息写出以A和乙醇为起始原料合成氯环己烷的路线__(无机原料自选)

【答案】13-丁二烯 CH3CH=CH2 加成反应 AB 5 (CH3)2CClCOOH

【解析】

根据流程图,A(C4H6)与溴加成生成E(C4H6Br2)E的核磁共振氢谱有2个吸收峰且能使溴的CCl4溶液褪色,ECH2BrCH=CHCH2Br,则ACH2=CHCH=CH2E在碱性溶液中水解生成FF为二元醇,FCH2OHCH=CHCH2OHF在浓硫酸存在是加热,生成G,其分子式为C4H6O,可知GG和氯水中的HClO加成生成HH分子不含羟基,只能为;根据信息Ⅰ,B为丙烯。与溴发生加成反应生成CCC发生卤代烃的消去反应,生成与溴在光照时发生取代反应,生成DD中不含甲基,说明溴原子是取代甲基上的H原子,则D

(1)根据分析,ACH2=CHCH=CH2A的系统命名为13-丁二烯;B为丙烯,其结构简式为CH3CH=CH2

(2)AE发生的是13-丁二烯和溴的加成反应;根据H的结构可知,G和次氯酸发生加成反应生成H,根据上面分析,可写出化学方程式:

(3)A.烃A1,3-丁二烯,碳碳双键以及与碳碳双键的碳原子相连的原子均在同一个平面上,中间的碳碳单键可以旋转,因此分子内所有原子可能共平面,A正确;

BG的结构简式为,其分子式为C4H6O,分子中可能含有醛基,故可能发生银镜反应,B正确;

C与溴在光照时发生取代反应,生成DD中不含甲基,说明溴原子是取代甲基上的H原子,则D,不可能为C错误;

D.将nmolAnmolB通过家具反应得到高聚物的聚合度为nD错误;

答案选AB

(4)HH的同分异构体中含有羧基,CH2ClCH2CH2COOHCH3CHClCH2COOHCH3CH2CHClCOOHCH3)2CClCOOHCH2ClCH(CH3)COOH,共5种;其中一种在核磁共振氢谱上有2组峰的有机物为(CH3)2CClCOOH

(5)A(1,3-丁二烯)和乙醇为起始原料合成一氯环己烷。要合成一氯环己烷,可以先合成环己烯,可以用13-丁二烯和乙烯合成环己烯,制备乙烯,只需要将乙醇中的羟基消去即可,则合成路线为

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