Question

16．已知一个碳原子上连有两个羟基时，易脱水形成碳氧双键．请根据如图回答．

（1）E中含有的官能团名称是羧基，C跟新制的氢氧化铜反应的化学方程式是CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O．
（2）已知B的相对分子质量为162，其燃烧产物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1．则B的分子式为C₁₀H₁₀O₂．
（3）F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种．F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为．
（4）化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应．G可能有4种结构，写出其中任意一种的结构简式等．

Answer 1

分析 A在碱性条件下水解生成C、D，C能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，则C为醛，根据A结构简式知，C为CH₃CHO，D为CH₃COONa，E为CH₃COOH；
B的相对分子质量为162，其燃烧产物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，则C、H原子个数比为2：2=1：1，所以y=x，12x+y=12x+x=162-32=130，x=10，所以B的分子式为C₁₀H₁₀O₂；B酸性条件下水解生成乙酸和F，
F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基；②能发生加聚反应，说明含有碳碳不饱和键；③苯环上的一氯代物只有两种，说明F苯环上只有两种氢原子，则F结构简式为，B为，据此分析解答．

解答 解：A在碱性条件下水解生成C、D，C能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，则C为醛，根据A结构简式知，C为CH₃CHO，D为CH₃COONa，E为CH₃COOH；
B的相对分子质量为162，其燃烧产物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，则C、H原子个数比为2：2=1：1，所以y=x，12x+y=12x+x=162-32=130，x=10，所以B的分子式为C₁₀H₁₀O₂；B酸性条件下水解生成乙酸和F，
F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基；②能发生加聚反应，说明含有碳碳不饱和键；③苯环上的一氯代物只有两种，说明F苯环上只有两种氢原子，则F结构简式为，B为，
（1）E为CH₃COOH，其官能团名称是羧基；
C是乙醛，C和新制氢氧化铜悬浊液加热发生氧化反应生成乙酸、氧化亚铜和水，反应方程式为CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：羧基；CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（2）通过以上分析知，B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，故答案为：C₁₀H₁₀O₂；
（3）F为，一定条件下发生加聚反应为，
故答案为：；
（4）F为，化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应，说明含有苯环和醛基，如果含有-CH₂CHO，有一种结构，如果含有-CHO、-CH₃有邻间对三种结构，所以符合条件的有4种，结构简式为等，
故答案为：4；等．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据A结构简式结合反应条件进行推断，注意题给信息的灵活运用，因为同一个碳原子上不能含有两个羟基，所以A水解生成的C中含有醛基，为易错点．