题目内容
16.工业上用甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯(一种常用的化妆品防腐剂).其生产过程如下图所示(反应条件未全部注明):请回答下列问题:
(1)有机物A的结构简式为.
(2)写出反应⑤的化学方程式(注意反应条件):+C2H5OH$?_{△}^{浓硫酸}$+H2O.
(3)写出反应②④的反应类型:反应②取代反应、反应④氧化反应.
(4)写出反应③的化学方程式(不必注意反应条件):+CH2I→+HI.
(5)在合成路线中,设计③和⑥的目的是保护酚羟基不被氧化.
(6)有机物的同分异构体有多种,其中既含有酚羟基又含有酯基的同分异构体共有19种.
分析 (1)由于A反应后得到的是对位取代的羟基,所以A的结构为对位取代的氯原子,故A为,由与乙醇发生反应生成B,B再HI作用下生成,故B为;
(2)反应⑤与乙醇发生酯化反应生成,根据元素守恒写化学方程式;
(3)反应②为中氯原子被羟基取代,反应④为中的甲基被氧化成羧基;
(4)反应③为与碘甲烷发生取代反应;
(5)在合成路线中,反应③将羟基生成醚键,反应④用强氧化剂将甲基氧化成羧基,反应⑥将醚键生成酚羟基,这样可以达到保护羟基的目的;
(6)根据条件既含有酚羟基又含有酯基可写出的同分异构体为苯环上连有两个基团为-OH、-COOCH3或-OH、-OOCCH3或-OH、-CH2OOCH,每种结构都有邻间对三种,也可以连三个基团为-OH、-CH3、HCOO-,根据定二动一的原则可知,有10种结构,据此答题.
解答 解:(1)由于A反应后得到的是对位取代的羟基,所以A的结构为对位取代的氯原子,故A为,由与乙醇发生反应生成B,B再HI作用下生成,故B为,故答案为:;
(2)反应⑤与乙醇发生酯化反应生成,反应的化学方程式为+C2H5OH$?_{△}^{浓硫酸}$+H2O,
故答案为:+C2H5OH$?_{△}^{浓硫酸}$+H2O;
(3)反应②为中氯原子被羟基取代,是取代反应,反应④为中的甲基被氧化成羧基,是氧化反应,
故答案为:取代反应;氧化反应;
(4)反应③为与碘甲烷发生取代反应,反应的方程式为+CH2I→+HI,
故答案为:+CH2I→+HI;
(5)在合成路线中,反应③将羟基生成醚键,反应④用强氧化剂将甲基氧化成羧基,反应⑥将醚键生成酚羟基,酚羟基容易被氧化,所以设计③和⑥的目的是保护酚羟基不被氧化,
故答案为:保护酚羟基不被氧化;
(6)根据条件既含有酚羟基又含有酯基可写出的同分异构体为苯环上连有两个基团为-OH、-COOCH3或-OH、-OOCCH3或-OH、-CH2OOCH,每种结构都有邻间对三种,也可以连三个基团为-OH、-CH3、HCOO-,根据定二动一的原则可知,有10种结构,所以共有3×3+10=19种,
故答案为:19.
点评 本题考查有机化学推断,难度注定要,题目中有一个隐含条件在推断过程中,即羟基与HI反应生成了甲氧基,此反应反过来也能发生,所以HI起到了能保护羟基的作用.在做此类题目的时候,注意发生反应的官能团以及官能团的位置.
A. | 一定温度下,向饱和NaOH溶液中加入一小块钠,充分反应后恢复到原来温度,溶液的pH不变,有氢气放出 | |
B. | 已知钡的活动性处于钾和钠之间,则在溶液中钡离子可氧化金属锌,使之成为锌离子 | |
C. | 研究小组通过实验探究Cu及其化合物的性质,将铜丝插入浓硫酸中并加热,反应后再加入水,观察硫酸铜溶液的颜色 | |
D. | 次氯酸钠是漂粉精的主要成分 |
A. | 加入有色布条,有色布条褪色,说明溶液中有氯气分子存在 | |
B. | 溶液呈现黄绿色,且有刺激性气味,说明有氯气分子存在 | |
C. | 先加入盐酸酸化,再加入硝酸银溶液产生白色沉淀,说明有Cl-存在 | |
D. | 加入NaOH溶液,氯水黄绿色消失,说明有HClO分子存在 |
A. | 原电池的正极和电解池的阴极所发生的反应分别是氧化反应、还原反应 | |
B. | 温度不变,用惰性电极电解饱和碳酸钠溶液,通电一段时间,溶液的浓度不变,有晶体析出 | |
C. | 用惰性电极电解CuCl2溶液,一段时间后,要恢复原来的浓度,应加入固体CuSO4 | |
D. | 以惰性电极电解CuSO4溶液,若阳极上产生的气体的物质的量为0.010mol,则阴极上析出Cu的质量为12.8g |
A. | 阳极反应为Fe-2e-═Fe2+ | |
B. | 过程中有Fe(OH)3沉淀生成 | |
C. | 电路中每转移12mol电子,最多有1molCr2O72-被还原 | |
D. | 如果石墨做阴阳极,电解过程不变 |
A. | 摩尔是表示物质质量的单位 | |
B. | 摩尔是国际七个基本物理量之一 | |
C. | 用摩尔表示物质的量时,要用化学式指明粒子种类 | |
D. | 摩尔既是物质的量的单位,又是粒子的数量单位 |
A. | 用溶解、过滤的方法出去CaO中的CaCO3杂质 | |
B. | 用结晶法提纯NaCl和KNO3混合物中的KNO3 | |
C. | 用蒸馏法分离乙醇和乙酸(沸点分别为78℃、118℃)的混合物 | |
D. | 用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混合物 |