题目内容

5．黄酮类化合物具有抗肿瘤活性，6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）化合物B中的含氧官能团为羟基和羰基（填名称）．
（2）反应③中涉及到的反应类型有水解反应、加成反应和消去反应．
（3）反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl，X的结构简式为．
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应．
Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢．写出该同分异构体的结构简式：．
（5）写出反应①的化学方程式+CH3COOH$\stackrel{ZnCl_{2}}{→}$+H2O．
（6）已知：．
根据已有知识并结合相关信息，写出以  和CH3COOH为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：
H2C═CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH．

分析 （1）根据B的结构简式判断；
（2）比较C和D的结构可知，反应③是C中的酯基发生了水解，与左侧苯环相连的羰基与酚羟基发生加成后再消去得D中杂环，据此答题；
（3）比较D和E的结构简式结合X的分子式可判断X的结构简式；
（4）根据条件I．能发生银镜反应，说明有醛基，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解产物中有酚羟基，II．分子中有4种不同化学环境的氢，据此可写出B的同分异构体；
（5）反应①是对羟基苯酚与乙酸在氯化锌作催化剂的时候发生的取代反应，结合A与B的结构简式书写化学方程式；
（6）以和CH3COOH为原料制备，可以先利用题合成路线中的反应①，在的酚羟基的邻位引入羰基，再利用与氢气的加成，再消去，再加成可得产品．

解答 解：（1）根据B的结构简式可知，B中有羟基和羰基，故答案为：羟基；羰基；
（2）比较C和D的结构可知，反应③是C中的酯基发生了水解，与左侧苯环相连的羰基与酚羟基发生加成后再消去得D中杂环，所以反应③中涉及的反应为水解反应、加成反应和消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；
（3）比较D和E的结构简式结合X的分子式可判断X的结构简式为，故答案为：；
（4）根据条件I．能发生银镜反应，说明有醛基，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解产物中有酚羟基，II分子中有4种不同化学环境的氢，符合这样条件的B的同分异构体有，故答案为：；
（5）反应①是对羟基苯酚与乙酸在氯化锌作催化剂的时候发生的取代反应，化学方程式为+CH3COOH$\stackrel{ZnCl_{2}}{→}$+H2O，
故答案为：+CH3COOH$\stackrel{ZnCl_{2}}{→}$+H2O；
（6）以和CH3COOH为原料制备，可以先利用题合成路线中的反应①，在的酚羟基的邻位引入羰基，再利用与氢气的加成，再消去，再加成可得产品，所以合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题注意结合题给信息和官能团的转化，特别是有机物官能团的性质，是解答该题的关键，易错点为（5），注意借鉴题给信息进行解答．

练习册系列答案
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