题目内容
5．醋酸香豆素系双香豆素类抗凝药，适用于预防和治疗血栓栓塞性疾病．醋酸香豆素可以通过如图方法合成（部分反应条件省略）．
已知：
回答以下问题：
（1）A中含有官能团的名称是硝基
（2）在①～④的转化中，属于取代反应的有①②③（填写数字序号）
（3）写出反应③的化学方程式为
．（4）分析关于E物质的结构，判断下列说法正确的是ad（填字母序号）．
a．E存在顺反异构体
b．在核磁共振氢谱中有四组吸收峰
c．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E
d．可以发生加聚反应、氧化反应和还原反应
（5）与
互为同分异构体且同时符合下列条件的有机物的结构简式为
①分子结构中只有一个环且环上的一氯代物只有两种．
②可与氯化铁溶液发生显色反应；可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体．
分析 甲苯和硝酸发生取代反应生成A，根据D的结构知，A结构简式为
，A发生取代反应生成B为
，B发生卤代烃的水解反应生成C为
，C发生催化氧化生成D，D和丙酮反应生成E，E与
反应得到醋酸香豆素，结合根据醋酸香豆素结构简式及反应信息，可知E结构简式为
，据此解答．
解答 解：甲苯和硝酸发生取代反应生成A，根据D的结构知，A结构简式为，A发生取代反应生成B为，B发生卤代烃的水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D，D和丙酮反应生成E，E与反应得到醋酸香豆素，结合根据醋酸香豆素结构简式及反应信息，可知E结构简式为．
（1）A为，含有官能团的名称是：硝基，故答案为：硝基；
（2）在①～④的转化中，反应①②③属于取代反应，反应④属于氧化反应，故答案为：①②③；
（3）反应③的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）E的结构简式为，
a．E分子中碳碳双键中碳原子连接不同的原子或基团，存在顺反异构体，故正确；
b．在核磁共振氢谱中有5组吸收峰，故错误；
c．D含有醛基、E含有碳碳双键，均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别D和E，故错误；
d．含有碳碳双键，可以发生加聚反应、氧化反应，含有碳碳双键与苯环，可以与氢气发生加成反应，也属于还原反应，故正确，
故选：ad；
（5）与互为同分异构体且同时符合下列条件：①分子结构中只有一个环且环上的一氯代物只有两种，含有苯环，可以含有2个不同的取代基处于对位；②可与氯化铁溶液发生显色反应；可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，含有酚羟基、羧基，由不饱和度可知含有-C≡C-，故符合条件的同分异构体为：，故答案为：．
点评 本题考查有机物推断，注意根据转化关系中有机物的结构、反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．
练习册系列答案
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①H+（aq）+OH-（aq）→H2O（l）+a kJ
②NH4+（aq）+H2O（l）H+（aq）+NH3•H2O（aq）+b kJ
③HAc（aq）+OH-（aq）→Ac-（aq）+H2O（l）+c kJ
则a、b、c的大小关系为（ ）
①H+（aq）+OH-（aq）→H2O（l）+a kJ
②NH4+（aq）+H2O（l）H+（aq）+NH3•H2O（aq）+b kJ
③HAc（aq）+OH-（aq）→Ac-（aq）+H2O（l）+c kJ
则a、b、c的大小关系为（ ）
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