Question

【题目】肉桂酸(M)是医药、香料的中间体，实验室由芳香化合物A制备M的一种合成路线如下：

已知：① (R1、R2表示氢原子或烃基)

②R1COOR2＋R3CH2COOR4＋R2OH

(R1、R3表示氢原子或烃基，R2、R4表示烃基)

请回答下列问题：(1)A→B的条件为________。

(2)E中所含官能团的名称为________。

(3)H的结构简式为________。(4)I→M的反应类型为________。

(5)D＋F→G的化学方程式为________________________。

(6)同时满足下列条件的I的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，任写一种核磁共振氢谱中有6组吸收峰且峰面积之比为1：2：2：2：2：1的结构简式为_______。

①能发生显色反应和银镜反应　②苯环上连有两个取代基

(7)参照上述信息，以甲烷和苯酚为原料(其他无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______________________。

Answer 1

【答案】光照 羧基 消去反应 +CH3COOCH3+CH3OH 30 CH4CH2Cl2HCHO

【解析】

根据M结构简式知A含苯环，结合A分子式知，A为，A发生取代反应生成B，B发生水解反应然后酸化得到C，C能和乙醇发生酯化反应，则C为羧酸，所以A中甲基上两个H原子被取代生成B， B为，C为，D为； E和甲醇发生酯化反应生成F，根据F分子式知，E为CH3COOH，F为CH3COOCH3，DF发生信息②的反应生成G为，G发生加成反应生成H为，H水解酸化得到I为，I发生消去反应生成M；

（7）以甲烷和苯酚为原料（其他无机试剂任选）制备，可以由HCHO和发生缩聚反应得到，HCHO可以由CH2Cl2水解得到，CH2Cl2可以由CH4发生取代反应得到。

（1）A→B为甲苯上甲基的取代反应，Cl2在光照条件下反应即可进行；

（2）E为CH3COOH，所含官能团的名称为羧基；

（3）H的结构简式为；

（4）I→M为醇的消去反应，所以该的反应类型为消去反应；

（5）D+F→G的化学方程式为+CH3COOCH3+CH3OH；

（6）I为，I的同分异构体符合下列条件：

①能发生显色反应和银镜反应，说明含有酚羟基和醛基；

②苯环上连有两个取代基，其中一个取代基为酚羟基；取代基如果为HCOOCH2CH2-，有3种；取代基为HCOOCH（CH3）-，有3种；取代基为-CH（OH）CH2CHO，有3种；取代基为-CH2CHOHCHO，有3种；取代基为-COH（CH3）CHO，有3种，取代基为-OCH2CH2CHO，有3种；取代基为-OCH（CH3）CHO，有3种；取代基为-CH2-OCH2CHO，有3种；取代基为-CH2CH2-O-CHO，有3种；取代基为-CH（OCH3）CHO，有3种；所以符合条件的有30种；一种核磁共振氢谱中有6组吸收峰目峰面积之比为1：2：2：2：2：1的结构简式为或或；

（7）以甲烷和苯酚为原料（其他无机试剂任选）制备，可以由HCHO和发生缩聚反应得到，HCHO可以由CH2Cl2水解得到，CH2Cl2可以由CH4发生取代反应得到，其合成路线为。