Question

18．中药葛根是常用祛风解表药物，其有效成分为葛根大豆苷元，用于高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症，它的一种合成路线如下

（1）写出C中含氧官能团的名称羧基、羟基
（2）已知反应⑤为取代反应，另一产物为水，则X的结构简式为
（3）反应①的反应类型为取代反应
（4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式
Ⅰ．能发生银镜反应
Ⅱ．分子中只能有4种不同化学环境的氢
Ⅲ．不与FeCl₃发生显色反应，但其水解产物可与FeCl₃发生显色反应
（5）酸性条件下D可通过肽键形成高聚物L，写出该反应的化学方程式．

Answer 1

分析 （1）根据C的结构简式可知其中含有的官能团；
（2）根据E和F的结构可推知X的结构简式；
（3）比较A和 B的结构可知，在浓硫酸和浓硝酸的作用下发生硝化反应，在-CN对位引入硝基，得到；
（4）根据E的结构简式及条件：Ⅰ．能发生银镜反应，说明有醛基，Ⅱ．分子中只能有4种不同化学环境的氢，即有4种等效氢，Ⅲ．不与FeCl₃发生显色反应，但其水解产物可与FeCl₃发生显色反应，说明分子中不含酚羟基，但水解后能产生酚羟基，据此写出结构简式；
（5）D中有氨基和羧基，在酸性条件下氨基和羧基之间脱去水形成肽键，发生缩聚反应生成高聚物L．

解答 解：（1）根据上面的分析可知，物质C的结构简式为，C中含氧官能团的名称为羧基、羟基，
故答案为：羧基、羟基；       
（2）根据E和F的结构可推知X为，
故答案为：；
（3）比较A和 B的结构可知，在浓硫酸和浓硝酸的作用下发生硝化反应，在-CN对位引入硝基，得到，所以该反应为取代反应，
故答案为：取代反应；
（4）根据E的结构简式及条件：Ⅰ．能发生银镜反应，说明有醛基，Ⅱ．分子中只能有4种不同化学环境的氢，即有4种等效氢，Ⅲ．不与FeCl₃发生显色反应，但其水解产物可与FeCl₃发生显色反应，说明分子中不含酚羟基，但水解后能产生酚羟基，则符合条件的E的同分异构体的结构简式为，
故答案为：；
（5）D中有氨基和羧基，在酸性条件下氨基和羧基之间脱去水形成肽键，发生缩聚反应生成高聚物L，该反应的方程式为，
故答案为：．

点评 本题是一道综合性的有机合成试题，题目难度较大，答题时注意关注重要官能团的性质，书写同分异构体（有限制条件的）要求熟练掌握各种官能团的性质结合题目信息即可得出答案．