Question

【题目】M被广泛用于医药、香料的合成，其一种合成路线如下（反应试剂与反应条件已省略）

已知A与B互为同分异构体。

(1)1molD最多能与______molH2发生加成反应。

(2)反应①所需的试剂和条件是____________，反应③的反应类型是____________。

(3)反应②的化学方程式是____________。

(4)写出检验D已经完全转化为M的方法____________。

(5)写出一种符合下列要求的M的同分异构体的结构简式____________。

i． 苯环上的一氯代物只有两种 ii． 能发生水解反应 iii． 分子中含有两个甲基

(6)写出以和为原料制备的合成路线流程图。

已知：

___________

Answer 1

【答案】4 氯气、光照 氧化反应 +NaOH+NaCl+H2O 取样，加入溶液调至碱性，向其中加入新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，若无砖红色沉淀产生，说明已经完全转化为 或

【解析】

由A反应后产物结构，可知C9H12为，与氯气在光照条件下反应生成A，A发生消去反应生成，与HCl发生加成反应生成B，A、B互为同分异构体，且B水解产物C可以发生氧化反应生成D，结合D的结构，可知C为、B为，则A为。D发生氧化反应生成M，结合题目分析解答。

（1）D中苯环和醛基都能和氢气发生加成反应，则1mol D最多能与4mol H2发生加成反应；

（2）反应①为烃的卤代反应，所需试剂与条件是氯气、光照；反应③中醛基被氧化生成羧基，则该反应的反应类型是氧化反应；

（3）反应②为卤代烃的消去反应，其反应方程式为：+NaOH+NaCl+H2O；

（4）D中醛氧化生成羧基得到M，检验D已完全转化为M，检验反应后混合液中没有醛基即可，检验的方法：取样，加入NaOH溶液调至碱性，向其中加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若无砖红色沉淀产生，说明D已经完全转化为M；

（5）M的同分异构体符合下列条件：i．苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上含有2种氢原子；ii．能发生水解反应，说明含有酯基；iii．分子中含有两个甲基，则符合条件的结构简式为、；

（6）根据需要合成的目标物中有新环，以及中含有一个双键，因此可以利用已知信息进行加成反应，然后再将其与H2加成以合成目标产物，具体合成路线如下：。