Question

【题目】有机物N（）是一种常见的有机合成中间体，在生产中用途广泛。以有机物A为原料合成M和N的路线如下所示：

已知：I.

II.

请回答下列问题:

（1）A分子中共面的原子数最多为________个，-CN的电子式为_______________。

（2）②的反应类型为________________， E分子中所含官能团的名称为____________，G的结构简式为_____________________。

（3）写出反应⑤的化学方程式__________________________________________，写出M在酸性条件下水解的化学方程式_________________________________。

（4）D的同分异构体中，能发生银镜反应，且能与钠反应放出H2的共有______种，写出核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:1:2:6的一种同分异构体的结构简式:____________________。

（5）结合信息，写出用E和乙醇为原料制备化合物N的合成路线：（其他试剂任选）_____________

Answer 1

【答案】 8 取代反应 羧基和氯原子 12

【解析】根据有机物D的结构简式，可知C的结构简式为CH3CH(CH3)-CH2-CN；有机物B的结构简式为CH3CH(CH3)CH2Br；根据信息可知有机物A的结构简式为 CH3C(CH3)=CH2；根据信息可知有机物D与三氯化磷加热反应生成有机物E，结构简式为 ，该有机物在氢氧化钠和乙醇的混合液中加热发生消去反应，然后在酸化得到有机物F，结构简式为；该有机物与甲醇发生酯化反应，生成有机物G，结构简式为。

（1）根据以上分析可知，有机物A的结构简式为 CH3C(CH3)=CH2；分子中能够共面的原子分别是C=C两端各有3个，两个甲基上各有一个氢原子，共四个C原子和四个H原子共面，A分子中共面的原子数最多为8个；碳氮间形成3对共用电子对，因此-CN的电子式为 ；正确答案：8； 。

（2）根据以上分析可知：有机物B的结构简式为CH3CH(CH3)CH2Br；该有机物与HCN反应生成有机物C，结构简式为CH3CH(CH3)-CH2-CN，所以该反应为取代反应；有机物E结构简式为，含有的官能团为羧基和氯原子；有机物G，结构简式为；正确答案：取代反应；羧基和氯原子； 。

（3）有机物E结构简式为 ，在氢氧化钠乙醇溶液中加热发生消去反应，化学方程式：；有机物M为，在酸性条件下发生水解反应，化学方程式：；正确答案：；。

（4）有机物D分子式为C5H10O2，能够发生银镜反应，则含有醛基，能与钠反应放出氢气，含有羟基，则剩余4个碳原子有4种结构，分别为：C-C-C-C-CHO 、、和；那么羟基的位置分别为有4种、3种、4种和1种，所以符合要求的同分异构体有12种；核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:1:2:6的一种同分异构体的结构简为；正确答案：12；。

（5）通过以上分析，有机物E的结构简式为 ，该有机物先和HCN发生取代反应，生成，然后再水解为二元羧酸；最后与乙醇发生酯化得到生成物；合成流程如下：；正确答案：。