Question

【题目】溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：按下列合成步骤回答问题：

	苯	溴	溴苯
密度/g·cm-3	0.88	3.10	1.50
沸点/°C	80	59	156
水中溶解度	微溶	微溶	微溶

（1）在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了_____气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是________；制取溴苯的化学方程式____________________________。

（2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：

①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；

②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是：______。

③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_____；

（3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_______________，要进一步提纯，下列操作中必须的是_________(填入正确选项前的字母)。

A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取

（4）取反应后烧杯中的溶液2 mL加入足量的稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成___(能或不能)证明苯与液溴反生了取代反应，为什么? _______________________。

Answer 1

【答案】 HBr气体 装置d的作用是尾气处理 除去HBr和未反应的Br2 除水，干燥 苯 C 不能 也可能是因为挥发出来的溴进入烧杯中与NaOH溶液反应生成的NaBr中含的溴离子可与硝酸银溶液发生反应，生成淡黄色沉淀AgBr

【解析】a中，Fe和溴发生氧化反应生成溴化铁，在溴化铁作催化剂条件下，苯和溴发生取代反应生成溴苯和HBr，HBr遇水蒸气生成氢溴酸小液滴而产生白雾，冷凝管有冷凝回流作用，提高反应物的利用率；生成的HBr和挥发出的溴通过导气管进入d中和氢氧化钠反应生成钠盐；

（1）在溴化铁作催化剂条件下，苯和溴发生取代反应生成溴苯和HBr，HBr遇水蒸气产生白雾，所以产生白雾的是HBr；

HBr、Br2蒸气不能直接排空，否则污染大气，用碱液吸收，所以d的作用是吸收HBr和Br2；发生的取代反应方程式为，故答案为：HBr；吸收HBr和Br2；；

（2）②溴苯提纯的方法是：先水洗，把可溶物溶解在水中，然后过滤除去未反应的铁屑，再加NaOH溶液，把未反应的Br2变成NaBr和NaBrO洗到水中，故答案为：除去HBr和未反应的Br2；

③无水氯化钙能吸收水分而干燥，故答案为：除水，干燥；

（3）溴苯能溶于苯中，所以溴苯中的杂质是苯，二者互溶应该采用蒸馏方法分离，故答案为：苯；C；

（4）生成的HBr中含有挥发出的溴，HBr和溴都与硝酸银溶液生成淡黄色沉淀，所以单纯根据生成淡黄色沉淀不能确定发生取代反应，故答案为：不能；挥发出来的溴进入烧杯中与水反应生成的溴离子与硝酸银溶液发生反应，生成淡黄色沉淀。