Question

【题目】蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(J)。合成化合物I的路线如下：

已知：①

②RCHO+HOOCCH2COOH RCH=CHCOOH

③当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：RCH-CHOH=RCHCHO

请回答下列问题：

(l)化合物F的名称是____;B-C的反应类型是____。

(2)化合物E中含氧官能团的名称是____；G-H的反应所需试剂和条件分别是____、____。

(3)写出化合物C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式____。

(4)化合物W与E互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基，则W可能的结构有____种(不考虑顺反异构)，其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:1：1:1:1，写出符合要求的W的结构简式____。

(5)参照上述合成路线，设计由CH3CH=CH2和HOOCCH2COOH为原料制备 CH3CH2CH=CHCOOH的合成路线(无机试剂任选)____。

Answer 1

【答案】苯乙烯 取代反应 羟基、羧基 氢氧化钠水溶液 加热 11

【解析】

根据已知①，A和H2O2反应生成B，结合C的结构简式可推知B的结构简式为；B发生取代反应生成C；根据已知②，在吡啶，加热条件下，C转化为D，由C的结构可推出D的结构简式为；F和HBr在过氧化物存在的条件下发生加成反应生成G，G的结构简式为；G水解生成H，H为醇，E为羧酸，在浓硫酸，加热条件下E和H发生酯化反应生成I，由I的结构可推知E的结构简式为，D→E为取代反应，以此分析解答。

(l)由F的结构简式可知，化合物F的名称是苯乙烯；B→C是转化为的反应，羟基上的氢原子被甲基取代，则反应类型是取代反应，

故答案为：苯乙烯；取代反应；

(2) E的结构简式为，则E中含氧官能团的名称是羟基、羧基；G→H是卤代烃的水解反应，所需试剂和条件分别是氢氧化钠水溶液、加热，

故答案为：羟基、羧基；氢氧化钠水溶液、加热；

(3) 分子中含有醛基，与新制Cu(OH)2悬浊液反应醛基被氧化产生砖红色沉淀，化学方程式为，

故答案为：；

(4) E的结构简式为，化合物W与E互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基，则W可能的结构有：、、、、、、、、、、共11种；其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:1:1:1:1，写出符合要求的W的结构简式；

故答案为：11；；

(5) 要制备CH3CH2CH=CHCOOH，根据已知②，可用丙醛CH3CH2CHO与HOOCCH2COOH在吡啶，加热条件下反应制得，结合所提供的原料，只需完成由CH3CH=CH2合成丙醛即可，具体设计的合成路线为：，

故答案为：。