题目内容
【题目】某有机物K是治疗急、慢性支气管炎及支气管扩张、肺气肿、肺结核等疾病药物的中间体，其合成路线如下，回答下列问题：
已知信息：
①
②
③ R1CHO+R2NH2 
R1CH=NR2
（1）A的名称为_______，G的结构简式为_____，F→G的反应类型为___，H中官能团的名称为___________。
（2）D→E的反应方程式为______。
（3）写出化合物D同时符合下列条件的同分异构体的结构简式______。
①苯环上有两个取代基，官能团与D相同，苯环上的一氯代物有两种
②核磁共振氢谱显示峰面积比为2:2:2:3
（4）已知：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。写出以
和
为原料制备
的合成路线 __（其他试剂任选）。
【答案】邻硝基甲苯或2-硝基甲苯 
氧化反应 氨基和羟基 
【解析】
A被高锰酸钾氧化生成B，B在浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成C，根据已知信息①，C在铁做催化剂条件下和HCl反应将硝基还原为氨基生成D，D在与冰乙酸、水作用下与溴单质发生取代反应生成E，根据E的结构简式可推知，B的结构简式为
，C的结构简式为
，D的结构简式为
；根据已知信息②E在三乙胺、ZnCl2、NaBH4作用下转化为F，F的结构简式为
，根据信息③，F在浓硫酸和二氧化锰作用下醇羟基被氧化为醛生成G，则G的结构简式为
，G和H发生信息③的加成反应生成K，据此分析解答。
(1)A的结构简式为
，则名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯，根据分析，G的结构简式为，F→G的反应类型为氧化反应，H的结构简式为
，其中官能团的名称为氨基和羟基；
(2)D()在与冰乙酸、水作用下与溴单质发生取代反应生成E(
)，反应方程式为: +2Br2
+2HBr；
(3)D的结构简式为，D的同分异构体中，苯环上有两个取代基，官能团与D相同，苯环上的一氯代物有两种，说明两个取代基在对位，核磁共振氢谱显示峰面积比为2:2:2:3，同时符合下列条件的同分异构体的结构简式有
、
；
(4)
在铁做催化剂条件下和HCl反应将硝基还原为氨基生成
；
在NaOH水溶液加热条件下发生反应生成
，加酸进行酸化形成
，与发生加成反应生成
，则合成路线为：
。
