题目内容

【题目】香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:

如图是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)

已知以下信息:

A中有五种不同化学环境的氢

B可与FeCl3溶液发生显色反应

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成醛基。

请回答下列问题:

(1)香豆素的分子式为_______

(2)由甲苯生成A的反应类型为___________A的化学名称为__________

(3)B生成C的化学反应方程式为___________

(4)B的同分异构体中含有苯环的还有______种;

(5)D的同分异构体中含有苯环的还有______种,其中能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________(写结构简式)

【答案】C9H6O2 取代反应 2—氯甲苯(邻氯甲苯) +2Cl2+2HCl 4 4

【解析】

甲苯在催化作用下取代生成AA中有五种不同化学环境的氢,应为B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基,B,对比BC的分子式可知B在光照条件下发生取代生成CD的结构简式是,结合物质的结构和性质可解。

(1)根据香豆素的结构简式可知,其分子式为C9H6O2,故答案为:C9H6O2

(2)甲苯在催化作用下取代生成AA中有五种不同化学环境的氢,A,甲苯与氯气反应生成邻氯甲苯的反应类型为取代反应,可以看作是一个氯原子取代一个氢原子;A的化学名称为:2—氯甲苯(邻氯甲苯);故答案为:取代反应;2—氯甲苯(邻氯甲苯)

(3)B,对比BC的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C,在光照条件下,甲基上的两个氢原子被取代,方程式为:+2Cl2+2HCl,故答案为:+2Cl2+2HCl

(4)BB的同分异构体中含有苯环的还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醇、苯甲醚共4种;故答案为4

(5)D的结构简式是,若不改变取代基的种类和个数,有对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛两种;若只有一个取代基可以是,也可以是D的同分异构体中含有苯环的还有4种,其中能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是(写结构简式)故答案为:4

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