题目内容
【题目】化合物G是合成降压药替米沙坦的重要中间体,其人工合成路线如下:
(1)C中含氧官能团的名称为酰胺键、_______和________。
(2)A→B的反应类型为______。
(3)试剂X的分子式为C7H10N2,写出X的结构简式:________。
(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:______。
①是α-氨基酸;
②苯环上有3种不同化学环境的氢原子。
(5)已知:①苯胺()有还原性,易被氧化;
②硝基苯直接硝化产物为间二硝基苯
③ CH3COO-+CH3NH2
写出以和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。______________________________
【答案】酯基 硝基 取代反应
【解析】
A与发生取代反应生成B,B和浓硝酸在浓硫酸的作用下发生硝化反应生成C,C发生还原反应生成D,D在氢离子作用下生成E,E中酯基水解再酸化得到F,F与X反应生成G,该过程与D生成E的过程类似,X的分子式为C7H10N2,结合F和G的结构简式,可知X的结构简式为
。
(1)C中的含氧官能团为酰胺基、硝基、酯基;
(2)A生成B的过程中氨基上的氢原子被代替,属于取代反应;
(3)根据D转化为E的原理并结合F和G的结构可知,X为;
(4)A为,其同分异构体满足:
①是α-氨基酸,即含有氨基和羧基,且氨基和羧基连接在同一个碳原子上;
②苯环上有3种不同化学环境的氢原子,则苯环上可能有一个取代基、三个不同的取代基或两个处于间位的相同取代基。综合两个条件可知,满足条件的结构为:;
(5)对比和
的结构可知需要在苯环上引入两个处于邻位的氨基,根据C到D变化可知硝基可以被还原为氨基,但硝基苯直接硝化产物为间二硝基苯,所以不能直接硝化硝基苯,再将硝基还原为氨基,根据A到D的过程可知
可以和
发生取代反应生成
,而且该物质取代基的邻位可以发生硝化反应,根据题干信息③可知该物质的取代基可以在碱性环境中生成氨基,综上所述,合成路线可以设计为:
。
![](http://thumb2018.1010pic.com/images/loading.gif)
【题目】室温下进行下列实验,根据实验操作和现象所得到的结论正确的是
选项 | 实验操作和现象 | 结论 |
A | 室温下,向苯酚钠溶液中通足量CO2,溶液变浑浊 | 碳酸的酸性比苯酚的强 |
B | 加热乙醇与浓硫酸的混合溶液,将产生的气体通入少量酸性KMnO4溶液,溶液紫红色褪去 | 有乙烯生成 |
C | 向5 mL 0.1 mol·L1 KI溶液中加入1 mL 0.1 mol·L1 FeCl3溶液,充分反应后,萃取分液,向水层中滴加KSCN溶液,溶液呈血红色 | I-与Fe3+的反应有一定限度 |
D | 向NaHCO3溶液中滴加紫色石蕊试液,溶液变蓝 | Kw<Ka1(H2CO3)×Ka2(H2CO3) |
A.AB.BC.CD.D