Question

【题目】达比加群酯，是由德国公司开发的新型口服抗凝血药物，针对急性和慢性血栓栓塞性疾病的预防及治疗。F是其合成过程中的重要中间体，以下是F的合成路线图：（-Me表示甲基）

（1）写出A中含氧官能团的名称：_________和__________。

（2）B→C的反应类型是______________________。

（3）写出C→D转化的化学方程式__________________________。

（4）写出符合条件的B的同分异构体的结构简式_________________。

①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应 ③分子中只有两种化学环境不同的氢原子

（5）已知：

肉桂酰氯是一种重要的合成中间体，试写出以苯甲醇和乙醛为原料合成该化合物的合成路线流程图（无机原料任用）。

合成路线流程图示例如下：

Answer 1

【答案】

（1）羧基、硝基（2分）

（2）取代反应（2分）

（3）+ CH3NH2+ HCl（3分）

（4）（3分）

（5）

（5分）

【解析】

试题分析：

（1）A中的含氧官能团为羧基和硝基；

（2）观察B、C的结构简式判断为取代反应；

（3）C→D反应为取代反应，是苯环上的氯原子取代氨基中的氢原子，得到HCl和D；

（4）根据信息确定物质中含有苯环、醛基，剩余的只能是硝基和两个氯原子，根据对称性排列得到符合要求的结构或；

（5）根据碳原子数确定目标产物是两种原料苯甲醇和乙醛结合的产物，再根据提供的信息，两种醛可以结合，所以先把苯甲醇氧化为苯甲醛，产物再由醛到酸，最后形成酰氯，流程见答案。