Question

【题目】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如图：

已知：

①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O

②

回答下列问题：

(1)A的化学名称是___。

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__、__。

(3)E的结构简式为___。

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为__。

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式__、__。

(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线__(其他试剂任选)。

Answer 1

【答案】苯甲醛 加成反应 取代反应 、 、

【解析】

芳香族化合物A与乙醛发生信息①中的反应生成B，A含有醛基，反应中脱去1分子水，由原子守恒可知A的分子式为：C9H8O+H2O-C2H4O=C7H6O，故A为，则B为，B发生氧化反应、酸化得到C为．C与溴发生加成反应得到D为，D发生消去反应、酸化得到E为．E与乙醇发生酯化反应生成F为；结合信息②中的加成反应、H的结构简式，且G为甲苯的同分异构体，可推知G为。

(1)A为，其名称为苯甲醛；

(2)C中碳碳双键和溴发生加成反应生成D，E和乙醇发生酯化反应(取代反应)生成F；

(3)根据分析可知E为；

(4)根据分析可知G为，F生成H的反应与信息②类似，所以化学方程式为+ ；

(5)芳香化合物X是F()的同分异构体，X能饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比之为6：2：1：1，说明分子结构对称，苯环上应有两个处于对位的取代基，符合要求的X的结构简式为：、、、；

(6)环戊烷为，2-丁炔为，对比，结合信息②，首先需要在五元环上生成双键，然后和2-丁炔反应，之后产物中的双键再与溴加成，烷基可以卤素单质发生取代反应，生成的卤代烃可以发生消去反应生成碳碳双键，所以合成路线为：。