Question

11．近年来，乳酸CH₃CH（OH）COOH成为人们的研究热点之一．乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过生物发酵法制备．乳酸有许多用途，其中利用乳酸的聚合而合成的高分子材料，具有很好的生物兼容性，它无论在哺乳动物体内或自然环境中，最终都能够降解成为二氧化碳和水．请回答下列有关问题：
（1）乳酸在发生下列变化时所用的试剂是a氢氧化钠或碳酸钠，b钠；CH₃CH（OH）COOH$\stackrel{a}{→}$CH₃CH（OH）COONa $\stackrel{b}{→}$CH₃CH（ONa）COONa
（2）乳酸的某种同分异构体具有下列性质：能发生银镜反应；1mol该物质能跟金属钠反应产生1molH₂．它的结构简式为HOCH₂CH（OH）CHO．（已知同一个碳原子上不能连接2个羟基）

Answer 1

分析 （1）羧基能和氢氧化钠、钠反应生成羧酸钠，醇羟基能和钠反应生成醇钠，但不能和氢氧化钠反应生成醇钠；
（2）CH₃CH（OH）COOH有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H₂，说明该同分异构体分子中含有2个-OH、1个-CHO，故符合条件的同分异构体为：HOCH₂CH（OH）CHO；

解答 解：（1）羧基能和氢氧化钠、碳酸钠、钠反应生成羧酸钠，醇羟基能和钠反应生成醇钠，但不能和氢氧化钠反应生成醇钠，所以2-羟基丙酸和氢氧化钠或是碳酸钠反应生成2-羟基丙酸钠，2-羟基丙酸钠和钠反应生成CH₃CH（ONa）COONa，故答案为：氢氧化钠或碳酸钠，钠；（1）氢氧化钠（或碳酸钠、或碳酸氢钠）；钠
（2）CH₃CH（OH）COOH有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H₂，说明该同分异构体分子中含有2个-OH、1个-CHO，故符合条件的同分异构体为：HOCH₂CH（OH）CHO，故答案为：HOCH₂CH（OH）CHO；

点评 本题考查了有机物同分异构体的书写、有机物的性质等知识点，明确有机物的官能团及其性质即可解答，难度中等．