Question

【题目】化合物DMPG是一种人工合成磷脂，是理想的药用脂质体辅料之一。其合成路线可设计如图所示:

回答下列问题:

（1） D俗称甘油，其化学名称为_______；E的分子式为______，其官能团名称为______。

（2）A生成D的化学方程式为_______，反应类型为_____________。

（3）(C2H5)3N是一种有机碱，可推测其在B生成C、C与E生成F的反应中起到的作用是_____。

（4）X是E的同分异构体，写出符合下列条件的X的结构简式__________、_________。

①能发生银镜反应;②能与金属钠反应生成氢气，且n(X):n( H2) =1:1;③有五种不同化学环境的氢，个数比为4:3:2:2:1。

（5）已知CH3COCH3 (丙酮)与D生成E的反应历程为:

写出CH3COCH3与HOCH2CH2OH反应历程的第④~第⑦步:____________

Answer 1

【答案】1,2,3-丙三醇或丙三醇 C6H12O3 醚键、羟基 CH2ClCHClCH2OH+2NaOHHOCH2CH(OH)CH2OH+2NaCl 取代反应（水解反应） 吸收反应生成的HCl，提高反应转化率 CH3C(CH2OH)2CH2CHO CH3CH3C(CH2OH)2CHO

【解析】

A的分子式为C3H6OCl2，与氢氧化钠溶液反应可生成甘油，该过程应为卤代烃的取代反应，则A为CH2ClCHClCH2OH。

(1)D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH，根据系统命名法可知其名称为1,2,3-丙三醇或者丙三醇；根据E的键线式可知E的分子式为C6H12O3，其官能团为醚键、羟基；

(2)A生成D的反应为卤代烃的取代反应，方程式为CH2ClCHClCH2OH+2NaOHHOCH2CH(OH)CH2OH+2NaCl，反应类型为取代反应(水解反应)；

(3)根据B和C，C、F与E的结构对比可知，两个反应均为取代反应，根据取代反应的规律可知该过程中有HCl生成，而(C2H5)3N是一种有机碱，可以和HCl反应，使平衡右移增大反应转化率；

(4)E的分子式为C6H12O3，不饱和度为1，其同分异构体X满足：

①能发生银镜反应，说明含有—CHO结构；

②能与金属钠反应生成氢气，且n(X):n( H2) =1:1说明含有羟基或羧基，而该分子的不饱和度为1，且必含—CHO，所以只能是羟基，且含有两个羟基；

③有五种不同化学环境的氢，个数比为4:3:2:2:1，说明该分子结构对称；

则满足条件的同分异构体有：CH3C(CH2OH)2CH2CHO和CH3CH3C(CH2OH)2CHO；

(5)根据提供的信息可知，CH3COCH3与HOCH2CH2OH的反应相当于CH3COCH3与D[HOCH2CH(OH)CH2OH]去掉最终产物中环上的取代基，所以第④~第⑦步为：。