题目内容
【题目】
福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：
回答下列问题：
(1)物质A的含氧官能团的名称为___________；B→C的转化属于___________反应(填反应类型)
(2)上述流程中设计A→B步骤的目的是________；F分子中共平面的原子最多有________个。
(3)D与银氨溶液发生反应的化学方程式为___________。
(4)福酚美克具有多种同分异构体．写出其中符合下列条件的有机物结构简式：___________和___________。
①含有－CONH2；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱的吸收峰数目有4个。
(5)参照上述合成路线和信息，以乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制
的合成路线：___________。
【答案】羟基、酯基； 还原； 保护酚羟基； 15； 
【解析】
（1）根据A物质的结构简式可知，含有羟基和酯基；B→C的转化是把－COOCH3还原为－CH2OH，所以是还原反应；
（2）根据流程中设计A→B步骤的目的是保护酚羟基，防止在后面的转换过程中被破坏；根据原子共面判断方法得出；
（3）根据D与银氨溶液发生反应方程式得出；
（4）根据福酚美克的结构简式,结合要求，能与FeCl3溶液发生显色反应说明同分异构体中含有酚羟基、核磁共振氢谱的吸收峰数目有4个说明同分异构体中含有4种不同的氢解答；
（5）根据合成路线D→E→F→福酚美克设计出
的合成路线。
（1）A物质的结构简式
可知，含有羟基和酯基；B→C的转化是把－COOCH3还原为－CH2OH，所以是还原反应，故答案为羟基、酯基；还原；
（2）流程中设计A→B步骤的目的是保护酚羟基，防止在后面的转换过程中被破坏；根据F的结构简式
可知苯环上的所有原子共面，苯环上的-OH相当于取代了苯环上的H，苯环上的－CH(NH2)CN相当于取代了苯环上的H，与苯环直接相连的C与苯环共面，－CH(NH2)CN中由于单键能旋转，三键不能旋转，故F分子中共平面的原子最多有15个；故答案为保护酚羟基；15；
（3）D为
与银氨溶液发生反应的化学方程式为
；故答案为
；
（4）福酚美克的结构简式为
,同分异构体中含有－CONH2、能与FeCl3溶液发生显色反应说明同分异构体中含有酚羟基、核磁共振氢谱的吸收峰数目有4个说明同分异构体中含有4种不同的氢，故得到满足上述条件的福酚美克的同分异构体为
和
；故答案为和；
（5）结合题目的合成路线D→E→F→福酚美克，结合所给的乙醇原料，要得到含醛基的物质，则需要乙醇发生催化氧化反应，在参照D→E→F→福酚美克的合成路线，即可设计出的合成路线为：
，故答案为
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【题目】有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤 | 解释或实验结论 |
称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 | 试通过计算填空： （1）A的相对分子质量为__。 |
将9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g | （2）A的分子式为__。 |
另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。 | （3）用结构简式表示A中含有的官能团__、__。 |
A的核磁共振氢谱如图：
| （4）A中含有__种氢原子。 综上所述，A的结构简式为__。 |
