题目内容

7．某有机物X（C12H13O6Br）分子中含有多种官能团，其结构简式为（其中I、II为未知部分的结构）为推测X的分子结构，进行如图的转化：
已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应；M（C2H2O4）能使蓝墨水褪色；G、M都能与NaHCO3溶液反应．请回答：
（1）M的结构简式为HOOC-COOH；G分子所含官能团的名称是羧基、羟基；
（2）E可以发生的反应有（选填序号）①③④；
①加成反应      ②消去反应      ③氧化反应      ④取代反应
（3）由B转化成D的化学方程式是HOCH2CH2OH+O2$→_{△}^{催化剂}$OHC-CHO+2H2O；
（4）G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），写出G发生此反应的化学方程式；
（5）已知在X分子结构中，I里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是；
（6）F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基．则F的分子结构有2种．

分析 有机物X的分子式为C12H13O6Br，X的水溶液中滴入FeCl3溶液均发生显色反应，故X中含有酚羟基，X不饱和度为$\frac{2×12+2-13-1}{2}$=6，故含有1个苯环，X的水解产物A酸化得到E，向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，E中含有酚羟基，（5）中E分子中苯环上的一氯代物只有一种，结合X的片段结构，可知E有两个对称结构的-OH，故E的结构简式为：，B氧化生成D，D氧化生成M，M分子式为C2H2O4且能使蓝墨水褪色、能与NaHCO3溶液反应，M含有羧基，结合A的结构推断与水解反应可知，所以B为醇、D为醛、M为羧酸，故M为HOOC-COOH，D为OHC-CHO，B为HOCH2CH2OH，G能与NaHCO3溶液反应，含有羧基，结合有机物X的分子式及含有的结构可知，G为，由（5）中I里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，故X的结构为，据此解答．

解答 解：有机物X的分子式为C12H13O6Br，X的水溶液中滴入FeCl3溶液均发生显色反应，故X中含有酚羟基，X不饱和度为$\frac{2×12+2-13-1}{2}$=6，故含有1个苯环，X的水解产物A酸化得到E，向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，E中含有酚羟基，（5）中E分子中苯环上的一氯代物只有一种，结合X的片段结构，可知E有两个对称结构的-OH，故E的结构简式为：，B氧化生成D，D氧化生成M，M分子式为C2H2O4且能使蓝墨水褪色、能与NaHCO3溶液反应，M含有羧基，结合A的结构推断与水解反应可知，所以B为醇、D为醛、M为羧酸，故M为HOOC-COOH，D为OHC-CHO，B为HOCH2CH2OH，G能与NaHCO3溶液反应，含有羧基，结合有机物X的分子式及含有的结构可知，G为，由（5）中I里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，故X的结构为．
（1）由上述分析可知，M的结构简式为HOOC-COOH；G为，分子所含官能团有：羧基、羟基，
故答案为：HOOC-COOH；羧基、羟基；
（2）E为，含有苯环，可以与氢气发生加成反，含有酚羟基，含有发生氧化反应、取代反应，不能发生消去反应，故选：①③④；
（3）由B转化成D是HOCH2CH2OH发生催化氧化生成OHC-CHO，反应方程式为：HOCH2CH2OH+O2$→_{△}^{催化剂}$OHC-CHO+2H2O，
故答案为：HOCH2CH2OH+O2$→_{△}^{催化剂}$OHC-CHO+2H2O；
（4）G为，在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），应是发生消去反应，G发生此反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）由上述分析可知，X的结构简式是，
故答案为：；
（6）F与互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基，分别连接在3个碳原子上，可能的结构有，故答案为：2种．

点评 本题考查有机物的推断和合成，题目较为综合，难度中等，充分利用E的性质、M的分子式与X的结构片段进行推断，侧重考查学生分析推理能力，是热点题型．

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