题目内容
【题目】白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下:
（1）A中的含氧官能团名称为_______和________。
（2）C-D的反应类型为__________。
（3）写出物质D到E的反应方程式_____________。
（4）白花丹酸分子中混有
，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简式_______________________。
①分子中有四种不同化学环境的氢；
②与FeCl3溶液能发生显色反应，且1mol该物质最多能与3molNaOH反应。
（5）E的结构简式为__________。
（6）已知:R-Br
RMgBr。根据已有知识并结合相关信息写出以
和CH3CH2OH为原料制备
的合成路线流程图(合成路线流程图示例见本题题干)____________________
【答案】 羟基 醛基 氧化反应 
+ BrCH2COOC2H5 →
+HBr 
或
【解析】试题分析：由合成路线可知，A与环己酮反应生成B，B与C2H5MgBr反应后再经酸化得到C，C发生氧化反应生成D，D与BrCH2COOC2H5反应生成E，E在碱性条件下水解，水解产物经酸化得到F，由F的结构可以推断E为。
（1）A中的含氧官能团名称为羟基和醛基。
（2）C-D的反应类型为氧化反应。
（3）物质D到E的反应方程式为：+ BrCH2COOC2H5 →+HBr。
（4）
的同分异构体同时满足下列条件：①分子中有四种不同化学环境的氢；②与FeCl3溶液能发生显色反应，且1mol该物质最多能与3molNaOH反应，则其分子中有酚羟基。其结构简式可能为
或
。
（5）E的结构简式为。
（6）已知:R-Br
RMgBr。
以
和CH3CH2OH为原料制备
。综合分析原料与产品在结构上的相似性，结合题中信息和所学知识，采用逆推法，由可以逆推到
和CH3CHO，而CH3CHO可以由CH3CH2OH催化氧化得到；再由逆推到
、逆推到
，最后可以发现
可以由
催化加氢得到。整理一下可以设计出如下合成路线流程图：
。
学而优衔接教材南京大学出版社系列答案
