Question

【题目】近期，李兰娟院士通过体外细胞实验发现抗病毒药物阿比多尔(H)能有效抑制冠状病毒，同时能显著抑制病毒对细胞的病变效应。合成阿比多尔的一条路线为：

已知： 。

回答下列问题：

(1)阿比多尔分子中的含氧官能团为__________、____________，D的结构简式为______________。

(2)反应②的化学方程式为_______________；反应③的作用是_______________；反应⑤的类型为________________。

(3)A的同分异构体中，能发生银镜反应且能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的有______种(不考虑立体异构)。

(4)以下为中间体D的另一条合成路线：

其中X、Y、Z的结构简式分别为_________、__________、_________。

Answer 1

【答案】酚羟基 酯基 保护酚羟基 取代反应 12

【解析】

A中的羰基与氨发生反应生成B，B与发生反应生成C，C中的酚羟基与乙酸发生酯化反应生成D，根据D的分子式可推知，D的结构式为：，D在指定条件下生成E，E与溴发生取代反应生成F，F在碱性环境下，与 反应生成G，G在通过一系列反应生成H。据此解答。

（1）阿比多尔分子的结构式为：，其中含氧官能团为：酚羟基和酯基，C中的酚羟基与乙酸发生酯化反应生成D，根据D的分子式可推知，D的结构简式为：，故答案为：酚羟基；酯基；；

（2）反应②是与反应生成和水的反应，其化学方程式为：；根据H的结构式：可知，反应③的作用是：保护酚羟基；反应⑤为与溴发生取代反应生成的反应，反应⑤的类型为取代反应，故答案为：；保护酚羟基；取代反应；

（3）A的分子式为：C6H10O3，其同分异构体中，能发生银镜反应说明有醛基，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体说明有羧基，因此相当于是丁烷分子中的2个氢原子被醛基和羧基取代，丁烷如果是CH3CH2CH2CH3，其二元取代物是8种，如果丁烷是(CH3)3CH，其二元取代物是4种，所以同分异构体总共有12种，故答案为：12；

（4）根据D的合成路线可知，中的酚羟基与乙酸发生酯化反应生成：，与铁、氯化铵发生还原反应生成，在InBr3条件下与发生取代反应生成和水。 所以X为：、Y为：、Z为：，故答案为：；；。