题目内容
【题目】F(4-苯并呋喃乙酸)是合成神经保护剂依那朵林的中间体,某种合成路线如下:
(1)化合物F中的含氧官能团为____和_______(填官能团的名称)。
(2)试剂X分子式为C2H3OCl且分子中既无甲基也无环状结构,则X的结构简式为_______;由E→F的反应类型为______。并写出该反应方程式:______
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:______
Ⅰ.能发生银镜反应
Ⅱ.分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢
(4)请写出以和BrCH2COOC2H5为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂可任选)合成路线流程图示例如下:______
CH3CHOCH3COOH
CH3COOCH2CH3
【答案】羧基 醚键 ClCH2CHO 取代反应 +H2O
+CH3CH2OH
【解析】
由A生成B,A的苯环变成环己烷结构,两个羟基变成羰基。在试剂X的作用下得到C。C生成D,羰基变为—CH2COOC2H5,D生成E,重新变成苯环,E分子中有酯基,发生酸性水解,酯基转变为羧基。
(1)由F的结构可知,含氧官能团为羧基、醚键;
(2)试剂X分子式为C2H3OCl,且分子中既无甲基也无环状结构,且羟基和碳碳双键连在同一个碳原子上的结构不稳定,则X的结构简式为ClCH2CHO。由E→F发生酯的水解反应,属于取代反应。故答案为:ClCH2CHO,取代反应,+H2O
+CH3CH2OH;
(3)E中有12个碳原子,3个氧原子和7个不饱和度,它的一种同分异构体满足:Ⅰ.能发生银镜反应,含有醛基,Ⅱ.分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢,可以含有3个—CH2CHO,且处于间位位置,结构简式为;
(4)可以先从生成物入手考虑,要得到,结合给出的原料BrCH2COOC2H5,根据转化关系中的C→D→E→F,需要有
,
可以用原料
合成。即
与HBr发生加成反应得到
,在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成
,再发生催化氧化生成
,结合转化关系中C→D反应,
与BrCH2COOC2H5/Zn作用得到
,最后在酸性条件下水解得到
。故答案为:
。
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