Question

【题目】丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：

已知：① ②

(1)A中的官能团名称为羰基和_______________。

(2)DE的反应类型为__________反应。

(3)B的分子式为C9H14O，则B的结构简式为_______________。

(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②能发生银镜反应；

③核磁共振氢谱中有4个吸收峰，峰面积比为1：1：2：2。

(5)请补全以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

中间产物①__________中间产物②__________中间产物③__________反应物④ _______反应条件⑤__________

Answer 1

【答案】碳碳双键 消去 或 H2 催化剂、加热

【解析】

根据第(3)习题知，B的分子式为C9H14O，B发生信息①的反应生成C，则B为；C中去掉氢原子生成D，D发生消去反应生成E，醇羟基变为碳碳双键，E发生一系列反应是丹参醇，据此分析解答(1)～(4)；

(5)和溴发生加成反应生成，发生消去反应生成，和发生加成反应生成，和氢气发生加成反应生成，据此分析解答。

(1)A()的官能团有碳碳双键和羰基，故答案为：碳碳双键；

(2)通过流程图知，D中的醇羟基转化为E中的碳碳双键，所以D→E的反应类为消去反应，故答案为：消去反应；

(3)通过以上分析知，B的结构简式为，故答案为：；

(4)的分子式为C9H6O3，不饱和度为=7，一种同分异构体同时满足下列条件：①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应；能发生银镜反应，说明含有醛基；苯环的不饱和度为4，醛基为1，因此分子中还含有1个碳碳三键；③核磁共振氢谱中有4个吸收峰，峰面积比为1∶1∶2∶2。符合条件的结构简式为或，故答案为：或；

(5)和溴发生加成反应生成，发生消去反应生成，和发生加成反应生成，和氢气发生加成反应生成，即中间产物①为，中间产物②为，中间产物③为，反应物④为H2，反应条件⑤为催化剂、加热，故答案为：；；；H2；催化剂、加热。