题目内容

【题目】化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:
(1)D中的含氧官能团名称为(写两种).
(2)F→G的反应类型为
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式
①能发生银镜反应;
②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
③分子中只有4种不同化学环境的氢.
(4)E经还原得到F,E的分子是为C14H17O3N,写出E的结构简式
(5)已知:①苯胺( )易被氧化 请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备 ,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干).

【答案】
(1)酚羟基、羰基和酰胺键等
(2)消去反应
(3)
(4)
(5)


【解析】(1)由结构简式可知D含有酚羟基、羰基和酰胺键,所以答案是:酚羟基、羰基和酰胺键;
(2)F含有羟基,而生成G含有碳碳双键,可知发生消去反应,所以答案是:消去反应;
(3)C的一种同分异构体:①能发生银镜反应,说明含有醛基;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明水解可生成酚羟基,应含有HCOO﹣结构;③分子中只有4种不同化学环境的氢,应为对称结构。所以答案是:
(4)E经还原得到F,E的分子是为C14H17O3N,Ω= =7,由F的结构简式可知E中含有C=O键,发生还原反应生成﹣OH,所以答案是:
(5)甲苯和(CH3CO)2O为原料制备 ,可先由甲苯发生硝化反应,生成邻﹣硝基甲苯,然后发生还原反应生成邻甲基苯胺,与乙酸酐发生取代反应生成 ,氧化可生成 ,所以答案是:

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