Question

【题目】下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

（1）X的名称为__，Y的结构简式为__，反应②的反应试剂和反应条件为__。

（2）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

环戊二烯分子的分子式为__；

二聚环戊二烯的同分异构体中，属于芳香烃且苯环上的一氯代物有3种的同分异构体的结构简式为__，__。

金刚烷的一氯代物有__种；金刚烷与四氢二聚环戊二烯的关系是___。（填字母）

a．互为同系物 b．互为同分异构体 c．均为烷烃 d．均为环烃

（3）写出环戊二烯在一定条件下生成高聚物的结构简式：__。

（4）烯烃也能发生如下反应：R1CHO++HCHO。

请写出下列反应的有机产物的结构简式：__。

Answer 1

【答案】环戊烯 氢氧化钠醇溶液，加热 C5H6 2 b D OHC-CHO+OHC-CH2-CHO

【解析】

(1)由转化关系可知X为，Y为；
(2)根据结构简式判断分子式，二聚环戊二烯的同分异构体中，属于芳香烃且苯环上的一氯代物有3种的同分异构体，则苯环上有3种性质不同的H原子，金刚烷中含有2种性质不同的H原子，金刚烷与四氢二聚环戊二烯分子式相同，但结构不同；
(3)环戊二烯含有碳碳双键，可发生加聚反应；
(4)根据题给信息判断碳碳双键的断裂，可确定生成物。

(1)由转化关系可知X为，Y为，X为环戊烯，反应②为消去反应，在氢氧化钠的醇溶液中加热条件下反应；
(2)由结构简式可知环戊二烯分子的分子式为C5H6，二聚环戊二烯的同分异构体中，属于芳香烃且苯环上的一氯代物有3种的同分异构体，则苯环上有3种性质不同的H原子，可能的结构为，金刚烷中含有2种性质不同的H原子，金刚烷的一氯代物有2种，金刚烷与四氢二聚环戊二烯分子式相同，但结构不同，属于同分异构体，答案选b。
(3)环戊二烯含有碳碳双键，可发生加聚反应，类似于二烯烃的加聚反应，生成物为；
(4)由题给信息可知OHCCHO+OHCCH2CHO。