Question

【题目】具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：

已知：i.RCH2Br

ii.

iii.（以上R,,代表氢，烷基或芳基等）

(1)A属于芳香烃，其名称是___________。

(2)B的结构简式是___________。

(3)C生成D的化学方程式是___________

(4)由G生成H的反应类型是___________，试剂b是___________。

(5)下列说法正确的是______(选填字母序号)。

a．G存在顺反异构体

b．由G生成H的反应是加成反应

c．1molG最多可以与1molH2发生加成反应

d．1molF或1molH与足量NaOH溶液反应，均消耗2 mol NaOH

(6)E有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物，并既能发生加聚反应又能发生水解反应的有_____种(不考虑立体异构)。

(7)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成路(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。______

Answer 1

【答案】1，2-二甲苯（邻二甲苯） +CH3OH+H2O 加成反应 氢氧化钠醇溶液 bd 7

【解析】

由C的结构简式为逆推可知，与溴在光照条件下发生取代反应生成，则B为；一个侧链发生氧化反应生成，则A为；由流程各物质转化可知，与CH3OH在浓硫酸作用下，共热发生酯化反应生成，则D为；发生信息i反应生成，则E为；发生信息ii反应生成，则F为；由H的结构简式和信息iii可知G为。

（1）芳香烃是指含有苯环的碳氢化合物，A的结构简式为，名称为1，2-二甲苯（邻二甲苯），故答案为：1，2-二甲苯（邻二甲苯）；

（2）与溴在光照条件下发生取代应生成，则B的结构简式为，故答案为：；

(3)C生成D的反应为，与CH3OH在浓硫酸作用下，共热发生酯化反应生成，反应的化学方程式为+CH3OH+H2O，故答案为：+CH3OH+H2O；

(4)由G生成H的反应为2分子发生加成反应生成；在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成，则b为氢氧化钠醇溶液，故答案为：加成反应；氢氧化钠醇溶液；

(5) a、顺反异构体形成的条件是碳碳双键上碳原子都连接两个不同的原子或原子团，由G的结构简式可知双键的一个碳原子连接2个氢原子，故错误；

b、由G生成H的反应为2分子发生加成反应生成，故正确；

c、含有的苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则1molG最多能与4 mol H2发生加成反应，故错误；

d、F的结构简式为，其中酯基和碘原子均可与NaOH发生反应，则1 mol 的F最多可与2 molNaOH反应，H的结构简式为，分子中含有两个酯基，1mol的H与NaOH发生水解反应最多可消耗2 molNaOH，故正确；

bd正确，故答案为：bd；

（6）E的同分异构体属于芳香族化合物说明含有苯环，能发生加聚反应说明含有碳碳双键，能发生水解反应说明含有酯基，苯环上有1个侧链，侧链可能为CH2=CHCOO—、CH2=CHOOC—、—CH=CHOOCH和，含有2个侧链，侧链可能为CH2=CH—和HCOO—，在苯环上有邻、间、对3中结构，则共有7种同分异构体，故答案为：7；

（7）由合成物质的结构简式，运用逆推法可知，一定条件下，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，在铜做催化剂作用下，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛与溴乙烷发生信息i反应生成CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3发生信息iii反应生成，合成路线如下： ，故答案为：。