Question

【题目】(1)苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。

填写下列空白：

①试管A中的反应方程式为_______________。

②试管C中四氯化碳的作用是：____________。反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为：_________________。写出E中反应的离子方程式_____________________。

③在上述整套装置中，具有防倒吸功能的仪器有_____（填字母）。

(2)实验室制备硝基苯的主要步骤如下：

a. 配制一定比例的浓H2SO4与浓HNO3的混合酸，加入反应器中；

b. 向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；

c. 在55～60 ℃下发生反应，直至反应结束；

d .除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤；

e. 将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯净硝基苯。

请填写下列空白：

①制备硝基苯的反应类型是________。

②配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3的混合酸时，操作的注意事项是：___________。

③步骤d中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是___________________。

④步骤d中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是______________________。

Answer 1

【答案】 除去HBr气体中混有的溴蒸气 D试管中石蕊试液慢慢变红，并在导管口有白雾产生，然后E试管中出现浅黄色沉淀 Ag++Br-=AgBr↓ D、E、F 取代反应 先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌 分液漏斗 除去粗产品中残留的酸

【解析】

(1)在A中，苯与液溴在Fe催化作用下发生取代反应产生溴苯和HBr，反应后的液体进入广口瓶B中，NaOH能够与未反应的Br2反应产生易溶于水的物质，而与有机物溴苯及苯分离；装置C能够溶解除去挥发的未反应的溴，反应产生的HBr溶于装置D中的石蕊试液中，得到氢溴酸具有酸性，可以使石蕊试液变为红色；HBr溶于AgNO3溶液，二者发生复分解反应产生AgBr浅黄色沉淀；由于HBr是大气污染物，所以尾气经装置F中用NaOH溶液进行处理后再进行排放，由于HBr极易溶于水，防止产生倒吸现象，在装置D、E、F中导气管都在液面上，就可以避免倒吸现象的发生。

(2)苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下加热50～60℃，发生取代反应产生硝基苯和H2O。由于浓硝酸与浓硫酸混合时会放出大量热，结合硫酸密度比硝酸大，应该向盛有浓硝酸的装置中缓缓加入浓硫酸，并不断搅拌，待混合酸冷却后，再向其中加入苯，然后水浴加热50～60℃发生反应制取硝基苯，直至反应结束。反应结束后的混合液中含有未反应的硝酸、催化剂硫酸及反应产物硝基苯，这些物质在室温下都呈液态，有机物与酸液互不相溶，所以除去粗产品中的酸，可以先用大量水洗，经分液后，再用5%的NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。分离互不相溶的液态物质，采取分液操作，需要使用的仪器是分液漏斗。

(1)①试管A中液溴与苯在催化剂Fe催化作用下发生取代反应产生溴苯和HBr，反应的化学方程式为：；

②溴与苯的反应是放热反应，使反应产生的HBr气体中含有挥发的未反应的溴和苯。溴和苯易溶于有机溶剂四氯化碳中，而HBr在四氯化碳中不能溶解，所以试管C中四氯化碳的作用是除去HBr气体中混有的溴蒸气和苯，防止Br2蒸气对HBr气体的检验产生干扰。反应开始后，会观察到在试管D中石蕊试液慢慢变为红色，并在导管口产生白雾；在试管E中产生了浅黄色沉淀，发生该反应的离子方程式为：Ag++Br-=AgBr↓；

③HBr极易溶于水，为防止因HBr的溶解而产生的倒吸现象，在装置中采用了具有防倒吸功能的有D、E、F；

(2)①苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应产生硝基苯和水，所以制备硝基苯的反应类型是取代反应；

②浓硝酸与浓硫酸混合时会放出大量热，由于浓硫酸密度比浓硝酸大，所以在配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3的混合酸时，要向盛有浓硝酸的装置中沿器壁缓缓加入浓硫酸，并不断搅拌，使热量迅速扩散；

③硝基苯是密度比水大，难溶于水的液体，所以在步骤d中洗涤、分离粗硝基苯就是要分离互不相溶的两层液体物质，使用的分离方法是分液，应使用的仪器是分液漏斗；

④步骤d中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是除去粗产品中残留的酸。