题目内容
【题目】利用木质纤维可合成药物中间体H，还能合成高分子化合物G，合成路线如下：
已知：
①
②
（1）A的化学名称是___________________。
（2）B的结构简式是_____________，由C生成D的反应类型为_____________________。
（3）化合物E的官能团为__________________________。
（4）F分子中处于同一平面的原子最多有___________个。F生成G的化学反应方程式为_________________________________。
（5）芳香化合物I为H的同分异构体，苯环上一氯代物有两种结构，1molI发生水解反应消耗2mol NaOH，符合要求的同分异构体有______种，其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6:3:2:1的I结构简式为__________________________。
（6）写出用
为原料制备
的合成路线（其他试剂任选）__________。
【答案】 2一甲基一1,3一丁二烯 
氧化反应 氯原子、羧基 17 
10 
【解析】本题考查有机合成与推断，意在考查考生运用有机化学基础知识分析问题和解决问题的能力。（1）根据有机物的系统命名法可知，A的化学名称是2一甲基一1,3一丁二烯；（2）结合题给信息①，B的结构简式为
；结合信息②，C的结构简式为
，根据F的结构以及D生产H的反应条件，可知D为
，故由C生成D的反应类型为氧化反应；（3）D→E在光照的条件发生取代反应，E的结构简式为
；E中含有的官能团为氯原子、羧基；（4）因苯环为平面形，所以直接与其相连的-CH2OH和—COOH上的碳原子与其在一个平面内，通过旋转单键，-CH2OH中—OH上的原子可能与苯环共面，—COOH中的所有原子可能与苯环共面，故F分子中处于同一平面的原子最多有17个；F通过缩聚反应生成高分子化合物G，其反应方程式为：
；（5）H的结构简式为
，I为H的同分异构体且1molI发生水解反应消耗2mol NaOH，说明I为酚酯，苯环上一氯代物有两种结构，即苯环上只有两种等效氢，故符合条件的I的结构简式为：
、
、
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、
、
、
、
、
,共10种，其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6:3:2:1的I结构简式为或；（6）加热条件下，
在氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成
，在结合信息②，在W2C作用下生成
，最后再酸性高锰酸钾溶液中，将苯甲醛氧化为
，其合成路线为：
。
